ethyl (R)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate | 122695-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (R)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 122695-56-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: GPOYAQAGRPOZST-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到(R)-(+)-ecgoninic acid
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 Raney-Ni W-2 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 ethyl (R)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。
• Diastereoselective alkylation of chiral tin (II) enolates onto cyclic acyl iminium ions. Asymmetric total synthesis of (-)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei-Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96008-9

  日期：1990.1

  The scope and mechanism of the asymmetric alkylation of chiral tin (II) enolate 10 with cyclic acyl iminium ion 5 were investigated. An application of the reaction to the asymmetric synthesis of (-)-supinidine was also achieved.

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。