(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine | 196412-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 196412-49-4
• 化学式: C₄₃H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 714.882
• InChiKey: KFVZVGNMQPRWQN-LYLPKBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine 在 Pg(OH)2/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5-Hydroxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  合成经由一个碳水化合物衍生Münchnone吡咯并吡啶的（氮茚）和咪唑并吡啶，以及它们作为β-d葡糖苷酶的抑制剂评价†

  摘要：

  在活化剂的存在下，Ñ -acylglycine 8种发生反应与亲电子炔经由所述münchnone 9到吡咯并吡啶（=氮茚）10，18，和19（反应路线1），取决于活化剂的性质和反应温度，吡咯的形成伴随着部分差向异构化的甘露聚糖配置差向异构体16和17。所述葡糖-构型的吡咯并吡啶10脱保护，12。硅烷化12，然后进行还原和去甲硅烷基化反应，得到己醇15。9至4-甲苯磺酰氰的环加成产生53％的咪唑23，而环氰酸加成至苯甲酸苯基酯仅以低收率得到苯氧基咪唑28（方案2）。如预期的，脱保护的吡咯12，15，20，和21是保持β葡糖苷酶的弱抑制剂，而脱保护的咪唑24衍生自23证明甜杏仁β葡糖苷酶的良好抑制剂和的强有力抑制剂Caldocellum糖热厌氧杆菌β -葡糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800509
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 2-[(3R,4S,5R,6R)-2-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-1-yl]acetic acid 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到2-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成经由一个碳水化合物衍生Münchnone吡咯并吡啶的（氮茚）和咪唑并吡啶，以及它们作为β-d葡糖苷酶的抑制剂评价†

  摘要：

  在活化剂的存在下，Ñ -acylglycine 8种发生反应与亲电子炔经由所述münchnone 9到吡咯并吡啶（=氮茚）10，18，和19（反应路线1），取决于活化剂的性质和反应温度，吡咯的形成伴随着部分差向异构化的甘露聚糖配置差向异构体16和17。所述葡糖-构型的吡咯并吡啶10脱保护，12。硅烷化12，然后进行还原和去甲硅烷基化反应，得到己醇15。9至4-甲苯磺酰氰的环加成产生53％的咪唑23，而环氰酸加成至苯甲酸苯基酯仅以低收率得到苯氧基咪唑28（方案2）。如预期的，脱保护的吡咯12，15，20，和21是保持β葡糖苷酶的弱抑制剂，而脱保护的咪唑24衍生自23证明甜杏仁β葡糖苷酶的良好抑制剂和的强有力抑制剂Caldocellum糖热厌氧杆菌β -葡糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800509