ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 351.38
• InChiKey: BYHQZRPYOFQYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-氟苯甲醛 在 L-glutamine functionalized magnetic Fe₃O₄(at)SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-谷氨酰胺功能化磁性纳米粒子在水:乙醇混合物中催化微波辅助合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶和吡喃并[4,3-b]吡喃

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4785

文献信息

• Organocatalytic domino Knöevenagel–Michael reaction in water for the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1039/c6ra21376f

  日期：——

  An organocatalyzed simple and general route towards the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines is developed via L-proline catalyzed domino reaction of 2-aminobenzimidazole or 2,6-diaminopyrimidin-4-one with aldehydes and β-ketoesters in water. High yields within a shorter reaction time, simple purification, and environmentally benign mild

  通过L-脯氨酸催化的邻氨基苯甲酸酯反应，建立了有机催化的通用途径进行区域选择性合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-胺的区域选择性合成。 2-氨基苯并咪唑或2,6-二氨基嘧啶-4-酮与醛和β-酮酸酯的水溶液。在较短的反应时间内实现高收率，简单的纯化以及对环境无害的温和反应条件是使该协议显着适用的关键特征。