1-(6-(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenyl)hex-5-ynyl)piperidin-2-one | 1142813-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(6-(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenyl)hex-5-ynyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[6-[2-[2-(2-Methylsulfanylphenyl)ethynyl]phenyl]hex-5-ynyl]piperidin-2-one
• CAS: 1142813-24-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NOS
• 分子量: 401.572
• InChiKey: UGNJAAHDFINHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)hex-5-ynyl)-piperidin-2-one 、 2-碘茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到1-(6-(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenyl)hex-5-ynyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(6-(2-(2-Arylethynyl)Phenyl)Hexyn-5-yl)Piperidin-2-Ones 的设计与合成作为诱导细胞凋亡的抗肿瘤剂

  摘要：

  合成了一系列1-(6-(2-(2-arylethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-ones 2a-j，并对其抗肿瘤活性进行了评价。在这些化合物中，1-(6-(2-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-one (2j) 表现出最高的生长抑制活性，尤其是对人类白血病的 RPMI-8226 (0.4 μM) 和 SR (0.02 μM) 细胞系。在用 K-562 细胞系进行的细胞周期测定中，化合物 2j 还诱导了显着的凋亡进程。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800100

文献信息

• Design and Synthesis of 1-(6-(2-(2-Arylethynyl)Phenyl)Hexyn-5-yl)Piperidin-2-Ones as Antitumor Agents that Induce Apoptotic Progress
  作者：I-Ling Lin、I-Hsiang Chen、Chi-Fong Lin、Yu-Hsiang Lo、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800100

  日期：2008.6

  series of 1-(6-(2-(2-arylethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-ones 2a-j were synthesized and their antitumor activities were evaluated. Of these compounds, 1-(6-(2-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-one (2j) showed the highest potency of growth inhibition activity, especially against the RPMI-8226 (0.4 μM) and SR (0.02 μM) cell lines of human leukemia. Compound 2j also induced significant

  合成了一系列1-(6-(2-(2-arylethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-ones 2a-j，并对其抗肿瘤活性进行了评价。在这些化合物中，1-(6-(2-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)phenyl)hexyn-5-yl)piperidin-2-one (2j) 表现出最高的生长抑制活性，尤其是对人类白血病的 RPMI-8226 (0.4 μM) 和 SR (0.02 μM) 细胞系。在用 K-562 细胞系进行的细胞周期测定中，化合物 2j 还诱导了显着的凋亡进程。