2-(methoxycarbonyl)phenyl 2-carboxyphenyl sulfide | 67889-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)phenyl 2-carboxyphenyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-Methoxycarbonylphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 67889-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: YTFMXFAFESZATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)phenyl 2-carboxyphenyl sulfide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydro-6-methyl-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine 的烷基化和氧化。通过氨基的跨环参与选择性氧化硫化物部分

  摘要：

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1946

文献信息

• OHKATA, KATSUO;TAKEE, KOHICHI;AKIBA, KIN-YA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1946-1952
  作者：OHKATA, KATSUO、TAKEE, KOHICHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——
• HUSZTHY P.; KAPOVITS I.; KUCZMAN A.; RADICS L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 21, 1853-1856
  作者：HUSZTHY P.、 KAPOVITS I.、 KUCZMAN A.、 RADICS L.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation and Oxidation of 6,7-Dihydro-6-methyl-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,5]thiazocine. Selective Oxidation of the Sulfide Moiety by Transannular Participation of the Amino Group
  作者：Katsuo Ohkata、Kohichi Takee、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.1946

  日期：1985.7

  acetonitrile. Methylation of 7 gave N,N-dimethyl derivative (8) as the sole product. Treatment of 7 with various oxidizing reagents, however, afforded the corresponding sulfoxide (9) and/or N-oxide (13), and sulfone (14) depending on the kind of reagent. Oxidation of 7 with sodium periodate furnished N-oxide (13) in 72% yield as a major product along with sulfoxide (9) in 12% yield, while 9 was obtained

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。