1-Methyl-3-cyano-6-phenyl-1,6-dihydropyridin | 27531-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-cyano-6-phenyl-1,6-dihydropyridin
• 英文别名: 1-methyl-6-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；3-Pyridinecarbonitrile, 1,6-dihydro-1-methyl-6-phenyl-；1-methyl-2-phenyl-2H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 27531-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: WFSQWSNYRTYHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-cyano-1-methylpyridinium iodide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到1-Methyl-3-cyano-6-phenyl-1,6-dihydropyridin
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳鎓盐和芳基碘化物的光促进脱芳基交叉偶联

  摘要：

  部分饱和的氮杂环是制备其他氮杂环的通用结构单元。例如，二氢吡啶可以分别通过氧化、还原和官能化反应转化为吡啶、四氢吡啶和哌啶。由于杂芳烃的广泛可用性，杂芳烃的脱芳构化是合成部分饱和杂环如二氢吡啶的有吸引力的方法。大量的研究工作致力于使用有机硼或有机金属试剂在这个方向上将亲核试剂添加到各种杂芳鎓盐中。有机硼和有机金属偶联伙伴的可用性一直是该化学的一个重要限制。与亲核试剂（例如有机硼和有机金属试剂）相比，亲电试剂与杂芳烃的直接偶联可以显着改善这些脱芳构化反应的范围，因为亲电试剂的可用性更广。在此，我们报告了在 Ni/bpp 和 Ir 光催化剂（使用 Zn 作为末端还原剂）催化下芳基碘化物与吡啶鎓和相关杂芳鎓盐的偶联。该方法允许广泛的官能团，并允许芳基和杂芳基碘化物的偶联，从而显着扩大了可以通过杂芳烃脱芳构化制备的氮杂环支架的范围。反应产物已被进一步官能化以制备各种氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05780

文献信息

• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。
• Light-Promoted Dearomative Cross-Coupling of Heteroarenium Salts and Aryl Iodides via Nickel Catalysis
  作者：Rajender Nallagonda、Djamaladdin G. Musaev、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.1c05780

  日期：2022.2.4

  attractive approach for the synthesis of partially saturated heterocycles such as dihydropyridines due to the wide availability of heteroarenes. Significant research efforts have been dedicated to the addition of nucleophiles to various heteroarenium salts in this direction using organoboron or organometallic reagents. The availability of organoboron and organometallic coupling partners has been an important

  部分饱和的氮杂环是制备其他氮杂环的通用结构单元。例如，二氢吡啶可以分别通过氧化、还原和官能化反应转化为吡啶、四氢吡啶和哌啶。由于杂芳烃的广泛可用性，杂芳烃的脱芳构化是合成部分饱和杂环如二氢吡啶的有吸引力的方法。大量的研究工作致力于使用有机硼或有机金属试剂在这个方向上将亲核试剂添加到各种杂芳鎓盐中。有机硼和有机金属偶联伙伴的可用性一直是该化学的一个重要限制。与亲核试剂（例如有机硼和有机金属试剂）相比，亲电试剂与杂芳烃的直接偶联可以显着改善这些脱芳构化反应的范围，因为亲电试剂的可用性更广。在此，我们报告了在 Ni/bpp 和 Ir 光催化剂（使用 Zn 作为末端还原剂）催化下芳基碘化物与吡啶鎓和相关杂芳鎓盐的偶联。该方法允许广泛的官能团，并允许芳基和杂芳基碘化物的偶联，从而显着扩大了可以通过杂芳烃脱芳构化制备的氮杂环支架的范围。反应产物已被进一步官能化以制备各种氮杂环。