2-(3-bromopropyl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one | 112249-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)one；2-(3-bromopropyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 112249-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: KGPXUGLLWHQVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36.1%的产率得到2-{3-[4-(4-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-bromopropyl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896

文献信息

• 5-phenylpyrrolo-1,4-benzoxazine and 5-phenylpyrrolo-1,4-benzothiazine
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05474988A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Pharmacologically active compounds of formula I ##STR1## which can be substituted in the phenyl rings and in which R.sup.1 denotes hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 denotes hydrogen or lower alkyl, Y denotes oxygen or sulfur n represents an integer from 1 to 3 Z represents a bond, a CO group or a CH.dbd. group, Q denotes nitrogen or the CH group and R.sup.7, if Q denotes nitrogen, represents an optionally substituted pyridyl or phenyl radical or, if Q denotes the CH group, represents the N-methyl-N-(4-oxo-3H-pyrimidin-2-yl)amino group, and their acid addition salts and processes and intermediates for their preparation.

  化学式I的药理活性化合物，可以在苯环中进行取代，其中R.sup.1代表氢或较低的烷基，R.sup.2代表氢或较低的烷基，Y代表氧或硫，n表示1到3之间的整数，Z代表键合，CO基团或CH基团，Q代表氮或CH基团，R.sup.7如果Q代表氮，则代表可选择取代的吡啶基或苯基，如果Q代表CH基团，则代表N-甲基-N-(4-氧代-3H-嘧啶-2-基)氨基基团，以及它们的盐酸盐和用于其制备的过程和中间体。
• Piperidinoalkylbenzoxazine and piperidinoalkylbenzothiazine compounds,
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05283243A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Pharmacologically active compounds corresponding to the formula I ##STR1## which are optionally substituted in the benzene ring and in which X denotes oxygen or sulfur, Y denotes oxygen or sulfur, R.sup.1 denotes hydrogen or lower alkyl, n is an integer from 0 to 4, R.sup.4 denotes hydrogen, and R.sup.5 denotes hydrogen, hydroxy or cyano, or R.sup.4 and R.sup.5 together form a bond, R.sup.6 denotes an A--R.sup.7 group in which R.sup.7 denotes an optionally substituted phenyl group, and A denotes a --CH.sub.2 -- group, a CO group or a bond, or R.sup.6 is a halogen-substituted 1-phenylmethyl-1H-benzimidazol-2-ylamino group, and physiologically acceptable acid addition salts thereof.

  公式I对应的药理活性化合物为：##STR1##其中，苯环上可以选择性地被取代，X代表氧或硫，Y代表氧或硫，R.sup.1代表氢或较低的烷基，n为0到4的整数，R.sup.4代表氢，R.sup.5代表氢、羟基或氰基，或R.sup.4和R.sup.5共同形成键，R.sup.6代表A--R.sup.7基团，其中R.sup.7代表可选择性地被取代的苯基，A代表--CH.sub.2--基团，CO基团或键，或R.sup.6是卤代的1-苯甲基-1H-苯并咪唑-2-基氨基基团，以及其生理上可接受的酸盐。
• Piperidinoalkylbenzoxazin- und -thiazin-Verbindungen sowie Verfahren zur ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0488009A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  Es werden neue pharmakologisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I welche gegebenenfalls im Benzolring substituiert sind und worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, n für eine ganze Zahl von 0 bis 4 steht, R4 Wasserstoff bedeutet, und R5 Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano bedeutet oder R4 und R5 gemeinsam eine Bindung bilden, R6 für eine A-R7-Gruppe steht, worin R7 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet, und A eine -CH2-Gruppe, eine-CO-Gruppe oder eine Bindung bedeutet, oder R6 für eine halogensubstituierte 1-Phenylmethyl-1 H-benzimidazol-2-ylamino-Gruppe steht und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze beschrieben.

  通式 I 的新型药理活性化合物 中的苯环被任选取代，其中 X 是氧或硫 Y 是氧或硫 R1 是氢或低级烷基 n 是 0 至 4 的整数、 R4 是氢，以及 R5 是氢、羟基或氰基，或 R4 和 R5 共同形成一个键、 R6 代表 A-R7 基团，其中 R7 代表任选取代的苯基，A 代表-CH2 基团、-CO 基团或键，或 R6 代表卤素取代的 1-苯基甲基-1 H-苯并咪唑-2-基氨基基团 及其生理上可接受的酸加成盐。
• 5-Phenyl-pyrrolo-1,4-benzoxazin- und -thiazin-Derivate sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0614899A1

  公开（公告）日：1994-09-14

  Es werden pharmakologisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I welche in den Phenylringen substituiert sein können und worin R¹Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁶Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, YSauerstoff oder Schwefel bedeutet, nfür eine Zahl von 1 bis 3 steht, Zeine Bindung, die CO-Gruppe oder die CH₂-Gruppe darstellt, QStickstoff oder die CH-Gruppe bedeutet und R⁷,falls Q Stickstoff bedeutet, für einen gegebenenfalls substituierten Pyridyl- oder Phenylrest steht, oder, falls Q die CH-Gruppe bedeutet, für die N-Methyl-N-(4-oxo-3H-pyrimidin-2-yl)-aminogruppe steht, und deren Säureadditionssalze sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung beschrieben.

  通式 I 的药理活性化合物 其中的苯基环可能被取代，且 其中 R¹ 表示氢或低级烷基、 R⁶表示氢或低级烷基、 Y表示氧或硫、 n 代表 1 至 3 的数字、 Z 表示键、CO 基团或 CH₂ 基团、 Q 表示氮或 CH 基团，以及 R⁷，如果 Q 是氮，是任选取代的吡啶基或苯基，或者，如果 Q 是 CH 基，是 N-甲基-N-（4-氧代-3H-嘧啶-2-基）-氨基、 及其酸加成盐，以及制备它们的工艺和中间体。
• US5283243A
  申请人：——

  公开号：US5283243A

  公开（公告）日：1994-02-01