(2R,4R,6S)-2-tert-Butyl-4-pentyl-6-pent-1-ynyl-[1,3]dioxane | 208519-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-tert-Butyl-4-pentyl-6-pent-1-ynyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2-tert-butyl-4-pentyl-6-pent-1-ynyl-1,3-dioxane
• CAS: 208519-61-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: RETINISKEUWWOH-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-tert-Butyl-4-pentyl-6-pent-1-ynyl-[1,3]dioxane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 1,3-丙二胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-E-1-chloro-tridec-1-ene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols

  摘要：

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00512-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butyl-6-pentyl-[1,3]dioxan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S)-2-tert-Butyl-4-pentyl-6-pent-1-ynyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols

  摘要：

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00512-7

文献信息

• Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols
  作者：Noel A. Powell、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00512-7

  日期：1998.5

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.