4-[4,4-dimethyl-3-(3-hydroxypropyl)-5-imino-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethyl-benzonitrile | 155255-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-[4,4-dimethyl-3-(3-hydroxypropyl)-5-imino-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethyl-benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(3-hydroxypropyl)-5-imino-4,4-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 155255-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₄OS
• 分子量: 370.398
• InChiKey: XZDHIGPTVXKZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4,4-dimethyl-3-(3-hydroxypropyl)-5-imino-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethyl-benzonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4-[3-(3-hydroxypropyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxo-imidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens

  摘要：

  具有以下结构的化合物（或其盐）： 用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。这些化合物可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。还披露了与其他活性药物剂的组合。

  公开号：

  US20060287327A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-propylamino)-2-methyl-propionitrile 、 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-[4,4-dimethyl-3-(3-hydroxypropyl)-5-imino-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens

  摘要：

  具有以下结构的化合物（或其盐）： 用于治疗或减少获得雄激素依赖性疾病的可能性，如前列腺癌、良性前列腺增生、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、脂溢性皮炎、雄激素性脱发和男性秃顶。这些化合物可以与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，或以任何药物剂型制成。还披露了与其他活性药物剂的组合。

  公开号：

  US20060287327A1

文献信息

• Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0580459A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  L'invention a pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente cyano, nitro ou halogène, R₂ représente trifluorométhyle ou halogène ; le groupement -A-B- est choisi parmi les radicaux dans lesquels X représente oxygène ou soufre et R₃ est choisi parmi : un hydrogène alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou aryl-alkyle, ces radicaux étant éventuellement substitués ; trialkylsilyle, acyle ou acyloxy Y représente oxygène ou soufre ou NH, à l'exception des produits dans lesquels : le groupement -A-B- représente le radical dans lequel X représente oxygène, R₃ représente hydrogène, Y représente oxygène ou NH, R₂ représente halogène ou trifluorométhyle et R₁ représente nitro ou halogène ; la préparation, leur application comme médicaments et notamment anti-androgènes.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 R₁ 代表氰基、硝基或卤素、 R₂ 代表三氟甲基或卤素； -A-B-基团选自以下基团 其中 X 代表氧或硫，R₃ 选自： 氢 烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基，这些基可任选被取代； 三烷基硅烷基 酰基或酰氧基 Y 代表氧、硫或 NH、 的产品除外： -A-B-基团代表自由基 其中 X 代表氧，R₃ 代表氢，Y 代表氧或 NH，R₂ 代表卤素或三氟甲基，R₁ 代表硝基或卤素； 制备、用作药物，特别是抗雄激素。
• Compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0671156A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  L'invention a pour objet les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes qui contiennent un composé actif de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente un radical cyano ou nitro ou un atome d'halogène, R₂ représente un radical trifluorométhyle ou un atome d'halogène, le groupement -A-B- est par exemple dans lequel X représente un atome d'oxygène R₃ est par exemple un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical =NH.

  本发明的目的是含有脂质体的化妆品或药物组合物，脂质体中含有式 (I) 的活性化合物： 其中 R₁ 代表氰基、硝基或卤素原子、 R₂ 代表三氟甲基基或卤原子、 -A-B-基团例如为 其中 X 代表氧原子 R₃ 代表氢原子或烷基，Y 代表氧原子或硫原子或 =NH 基。
• HELIX 12 DIRECTED NON-STEROIDAL ANTIANDROGENS
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP1899305B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• Phénylimidazolidines substituées, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0580459B1

  公开（公告）日：2001-03-28
• Procédé de préparation de compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0671156B1

  公开（公告）日：2001-10-24