(Z)-ethyl 5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate | 1206694-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: (Z)-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1206694-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: KZYUCHTUMLCEGT-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-(4-Fluorophenyl)pent-4-enoic Acid: A Precursor for Convenient and Efficient Synthesis of the Antihypercholesterolemia Agent Ezetimibe

  摘要：

  描述了一种简便高效的一锅法合成依泽替米贝（一种肠道胆固醇吸收抑制剂和有用的抗高胆固醇血症药物）。以（Z）-5-（4-氟苯基）-4-戊烯酸为起始化合物，并通过进一步的Z构型中间体，与使用相应的E构型起始物质或中间体相比，总产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258193
• 作为产物：
  描述：

  [3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 、 对氟苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(Z)-ethyl 5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-(4-Fluorophenyl)pent-4-enoic Acid: A Precursor for Convenient and Efficient Synthesis of the Antihypercholesterolemia Agent Ezetimibe

  摘要：

  描述了一种简便高效的一锅法合成依泽替米贝（一种肠道胆固醇吸收抑制剂和有用的抗高胆固醇血症药物）。以（Z）-5-（4-氟苯基）-4-戊烯酸为起始化合物，并通过进一步的Z构型中间体，与使用相应的E构型起始物质或中间体相比，总产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258193

文献信息

• Process for the synthesis of ezetimibe and intermediates useful therefor
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2149547A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明公开了用于合成依泽替米贝（EZT）的新颖有用的中间体，这些中间体具有共同的Z-异构体结构特征。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z-中间体进行合成，本发明提供了一种总合成方法，以高收率获得最终的依泽替米贝。