7-fluoro-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 500779-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 500779-13-5
• 化学式: C₁₁H₇FO₂
• 分子量: 190.174
• InChiKey: KNHPNPYWLBOPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-methylnaphthalene-1,4-dione 、 对溴苯乙酸 在 2H₃N*H₂O₄S₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-6-fluoro-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-fluoro-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144

文献信息

• NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130150437A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention discloses novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and methods of making and using the same. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione or naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Masaki Kawaguchi、Katsuhiro Nakano、Keisuke Hosoya、Tatsuya Orihara、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00641

  日期：2018.5.18

  An enantioselective nucleophilic epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones in the presence of a newly developed guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. 1,4-Naphthoquinones bearing substituents at C6, C7, and C2 were available for the reaction, and the corresponding epoxides were obtained with 88:12–95:5 er in 71–98% yields

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• US9409879B2
  申请人：——

  公开号：US9409879B2

  公开（公告）日：2016-08-09