1-(1-Allyloxybut-3-enyl)-4-methoxybenzene | 250712-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Allyloxybut-3-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1-prop-2-enoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 250712-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HXMRCDQAZCBOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Allyloxybut-3-enyl)-4-methoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型串联催化：通过钌催化的闭环复分解-烯烃异构化序列制备环烯醇醚

  摘要：

  使用单一金属催化剂前体进行的串联反应为开发有效的新反应序列提供了新的机会。在这方面，已经确定了允许由普通钌前体催化的串联闭环复分解-烯烃异构化序列的反应条件。具体而言，串联过程使用 Grubbs 的亚烷基钌在单个反应容器中从各种容易获得的无环二烯生成环状烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ja028044q
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(1-Allyloxybut-3-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

文献信息

• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。
• Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637
  作者：Schmidt, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• New Tandem Catalysis:  Preparation of Cyclic Enol Ethers through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis−Olefin Isomerization Sequence
  作者：Amanda E. Sutton、Benjamin A. Seigal、David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja028044q

  日期：2002.11.1

  Tandem reactions that proceed with a single metal catalyst precursor offer novel opportunities for developing efficient new reaction sequences. In this regard, reaction conditions have been identified that allows for a tandem ring-closing metathesis-olefin isomerization sequence catalyzed by a common ruthenium precursor. Specifically, the tandem process generates cyclic enol ethers from a variety of

  使用单一金属催化剂前体进行的串联反应为开发有效的新反应序列提供了新的机会。在这方面，已经确定了允许由普通钌前体催化的串联闭环复分解-烯烃异构化序列的反应条件。具体而言，串联过程使用 Grubbs 的亚烷基钌在单个反应容器中从各种容易获得的无环二烯生成环状烯醇醚。