3-ethoxycarbonyl-6-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-2H-thiopyran | 83590-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-6-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: ethyl 6-(4-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-2H-thiopyran-3-carboxylate
• CAS: 83590-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: BPYOVWJEBQQPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoylacetaldehyde 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-6-(4-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学-XXVI：3-氨基-1-（4-硝基苯基）-丙-2-烯-1-硫酮与亲电烯烃和乙炔的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  由相应的烯胺酮通过用Lawesson's Reagent缩合制备的烯氨基硫酮1与2-氯丙烯腈和乙炔二羧酸二甲酯反应，分别得到二氢2H-硫吡喃2和4H-硫吡喃3。1a与丙酸乙酯在室温下反应，得到4H-噻喃基4a，静置后重排为2H-硫代吡喃5a（1，3酰胺位移）。1b与丙酸乙酯反应生成4b和5b。报道了一些13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80151-8

文献信息

• RASMUSSEN, J. B.;SHABANA, R.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1705-1709
  作者：RASMUSSEN, J. B.、SHABANA, R.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• Enamine chemistry-XXVI
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80151-8

  日期：1982.1

  Enamino-thiones 1 prepared from the corresponding enaminones by thiation with Lawesson's Reagent, were allowed to react with 2-chloroacrylonitrile and dimethyl acetylenedicarboxylate giving dihydro-2H-thiopyrans, 2, and 4H-thipyrans, 3, respectively. The reaction of 1a with ethyl propiolate at room temperature afforded 4H-thipyrans, 4a, which on standing rearranged to 2H-thiopyran, 5a(1, 3 amide shift)

  由相应的烯胺酮通过用Lawesson's Reagent缩合制备的烯氨基硫酮1与2-氯丙烯腈和乙炔二羧酸二甲酯反应，分别得到二氢2H-硫吡喃2和4H-硫吡喃3。1a与丙酸乙酯在室温下反应，得到4H-噻喃基4a，静置后重排为2H-硫代吡喃5a（1，3酰胺位移）。1b与丙酸乙酯反应生成4b和5b。报道了一些13 C NMR数据。