4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol | 1208070-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol
• CAS: 1208070-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GQVQLHSYKYXPNM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗生素(-)-中心叶素的立体选择性形式全合成

  摘要：

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)1
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型抗生素(-)-中心叶素的立体选择性形式全合成

  摘要：

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)1

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of Novel Antibiotic (-)-Centrolobine
  作者：Debendra K. Mohapatra、Rita Pal、Hasibur Rahaman、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.3987/com-08-s(s)1

  日期：——

  A concise and stereoselective formal total synthesis of (-)-centrolobine is achieved utilizing Mioskowski's Lewis acid mediated epoxide opening followed by ring-closing metathesis as the key reaction.

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。