2-thioxo-2,3-dihydrospiro[indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,11H)-trione | 1258795-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-thioxo-2,3-dihydrospiro[indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,11H)-trione
• 英文别名: 6'-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,2'-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3(8),11,13,15-pentaene]-2,4',17'-trione
• CAS: 1258795-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 400.417
• InChiKey: KMJQEZLLLIPXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 1,3-茚满二酮 、 靛红 在 氯化胆碱 、 草酸 作用下， 反应 0.63h， 以90%的产率得到2-thioxo-2,3-dihydrospiro[indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用氯化胆碱-草酸低共熔混合物作为催化剂/溶剂体系的简单，高效且对环境无害的合成方案，用于合成螺菌毒素。

  摘要：

  已经提出了一种有效的，对环境无害的多米诺骨牌协议，该协议用于在深低共熔溶剂（胆碱：氯化物-草酸）中合成具有吡喃并吡啶并嘧啶，茚并吡啶并嘧啶和铬并吡啶并嘧啶的螺环化结构的多种螺环毒素。 ：1）作为有效的催化剂和对环境无害的反应介质。本方案具有几个优点，例如操作简单，易于操作，反应时间短，具有优异的原子经济性和优异的收率以及使用成本有效，可回收，无毒且可生物降解的DES作为催化剂/溶剂的环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.2174/1386207317666141016125218

文献信息

• Simple Three-Component Method for the Synthesis of Spiroindeno[1,2-<i>b</i>]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-5,3′-indolines
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Hamid Reza Khavasi、Ali Abolhasani Soorki、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/co1000053

  日期：2011.1.10

  An efficient, simple, and catalyst-free synthesis of spiroindeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3′-indolines and spiroacenaphthylene-1,4′-indeno-1,5′-pyrido[2,3-d]pyrimidines by the three-component reaction of 1,3-indandione, amino uracils and isatins or acenaphthylene-1,2-dione in refluxing ethanol is reported.

  螺啶[1,2- b ]吡啶基[2,3 - d ]嘧啶-5,3'-二氢吲哚和螺ac烯-1,4'-indeno-1,5'-的高效，简单且无催化剂的合成据报道，在回流的乙醇中，通过1，3-茚满二酮，氨基尿嘧啶和靛红或ena-1,2-二酮的三组分反应生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。
• An Efficient One-pot Synthesis of Novel Spiro Cyclic 2-Oxindole Derivatives of Pyrimido[4,5-<i>b</i>]Quinoline, Pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d′</i>]Dipyrimidine and Indeno[2′,1′:5,6]Pyrido [2,3-<i>d</i>]Pyrimidine in Water
  作者：Amr Mohamed Abdelmoniem、Huwaida M. E. Hassaneen、Ismail Abdelshafy Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2480

  日期：2016.11

  A novel and facile one‐pot synthesis of spiro cyclic 2‐oxindole derivatives of pyrimido[4,5‐b]quinoline‐4,6‐dione, pyrido[2,3‐d:6,5‐d′]dipyrimidine‐2,4,6‐trione, and indeno[2′,1′:5,6]pyrido [2,3‐d]pyrimidine employing 6‐aminothiouracil (or 6‐aminouracil), isatin, and cyclic 1,3‐diketone (e.g. 1,3‐indanedione, dimedone, or barbituric acid) has been developed.

  嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮，吡啶并[2,3- d：6,5 - d' ] dipyrimidine -2的螺环2-氧吲哚衍生物的新颖且简便的一锅合成，4,6-三酮和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶，使用6-氨基硫氧嘧啶（或6-氨基尿嘧啶），靛红和环状1,3-二酮（例如1,3-茚满二酮，二甲酮或巴比妥酸。