9-羟甲基-2-(t-boc-氨基)芴 | 141340-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-羟甲基-2-(t-boc-氨基)芴
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-2-(Boc-amino)fluorene
• 英文别名: Tert-butyl N-[9-(hydroxymethyl)-9H-fluoren-2-yl]carbamate
• CAS: 141340-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: CNBJGFZEJYGYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟甲基-2-(t-boc-氨基)芴 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-[(9-hydroxymethyl)-2-fluorenyl]succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-[(9-羟甲基)-2-氟代苯甲酸]琥珀酸 (HMFS) 的改进合成，一种用于生物分子固相合成的多功能手柄

  摘要：

  介绍了用于制备 HMFS 手柄的合成工艺的优化，该手柄用于肽和寡核苷酸的固相合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100000203
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-amino)fluorene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 9-羟甲基-2-(t-boc-氨基)芴
  参考文献：
  名称：

  一种新的衍生自Fluene的锚，用于固相合成受保护的肽

  摘要：

  N- [9-（羟甲基）-2-芴基琥珀酰胺酸可以与Boc / Bzl 1保护方案结合用作锚定键，用于制备受保护的肽段。新的手柄被证明对固相肽合成的常规条件是稳定的，并通过用哌啶或吗啉处理以高产率和高纯度得到被保护的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91730-1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• LONG-ACTING GLP-2 ANALOGS
  申请人：OPKO Biologics Ltd.

  公开号：US20200254065A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compositions which include glucagon-like peptide-2 (GLP-2) analogs, GLP-2 analogs with reversible or non-reversible linkers attached to one or more amino acid positions of the GLP-2 analog, and GLP-2 analogs linked to one or more polyethylene glycol polymers (PEG) via reversible or non-reversible linkers are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising: the GLP-2 analogs; GLP-2 analogs linked solely to reversible or non-reversible linkers; the reverse PEGylated GLP-2 analogs; and the non-reversibly PEGylated GLP-2 analogs, as well as methods of using the same.

  揭示了包括类胰高血糖素-2（GLP-2）类似物、带有可逆或不可逆连接剂连接到GLP-2类似物的一个或多个氨基酸位置上的GLP-2类似物，以及通过可逆或不可逆连接剂连接到一个或多个聚乙二醇聚合物（PEG）的GLP-2类似物的组合物。还揭示了包括：GLP-2类似物；仅连接到可逆或不可逆连接剂的GLP-2类似物；反向PEG化的GLP-2类似物；以及不可逆PEG化的GLP-2类似物的药物组合物，以及使用这些方法。
• [EN] PEGYLATED OXM VARIANTS<br/>[FR] VARIANTS D'OXM PÉGYLÉS
  申请人：PROLOR BIOTECH INC

  公开号：WO2013183052A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A composition which includes oxyntomodulin and polyethylene glycol polymer (PEG polymer) linked via a reversible linker such as 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) or 2-sulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMS) is disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the reverse pegylated oxyntomodulin and methods of using same are also disclosed.

  揭示了一种包括氧气调节素和聚乙二醇聚合物（PEG聚合物）通过可逆连接物（如9-芴甲氧羰基（FMoc）或2-磺酸基-9-芴甲氧羰基（FMS））连接的组合物。还揭示了包括逆PEG化氧气调节素的药物组合物以及使用相同的方法。
• [EN] LONG-ACTING OXYNTOMODULIN FORMULATION AND METHODS OF PRODUCING AND ADMINISTERING SAME<br/>[FR] FORMULATION D'OXYNTOMODULINE À ACTION PROLONGÉE, ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION DE CETTE DERNIÈRE
  申请人：OPKO BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2017212494A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Pharmaceutical formulations and pharmaceutical compositions comprising reverse PEGylated oxyntomodulin conjugates, and methods of producing, and using the same are described. Conjugates include those attaching a polyethylene glycol polymer (PEG polymer) and 9- fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) or 2-sulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMS) to a oxyntomodulin peptide, wherein the PEG polymer is attached to the amino terminus or to an amino residue within the oxyntomodulin via a flexible linker, wherein the flexible linker comprises a Fmoc or a FMS.

  描述了包含反PEG化的氧替莫杜林共轭物的制药配方和制药组合物，以及生产和使用这些物质的方法。共轭物包括将聚乙二醇聚合物（PEG聚合物）和9-氟基甲氧羰基（FMoc）或2-磺酸基-9-氟基甲氧羰基（FMS）连接到氧替莫杜林肽上，其中PEG聚合物连接到氧替莫杜林的氨基末端或氨基残基上，通过柔性连接剂连接，该柔性连接剂包括FMoc或FMS。
• Method for preparing Fmoc-based hydrolysable linkers
  申请人：Turecek Peter

  公开号：US20090005574A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A novel process for the production of Fmoc (9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-based compounds is provided, wherein a protecting group for the 9-hydroxymethyl group of the fluorene ring system is utilized. These compounds are useful for the modification of protein and peptide drugs.

  提供了一种用于生产基于Fmoc（9H-萘基甲氧羰基）化合物的新工艺，其中利用了对萘环体系中9-羟甲基基团的保护基。这些化合物可用于修饰蛋白质和肽类药物。