9-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮 | 95194-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9-Benzyl-2-chlor-hypoxanthin
• 英文别名: 9-benzyl-2-chloro-1,9-dihydro-purin-6-one；9-benzyl-2-chloro-hypoxanthine；9-Benzyl-2-chloro-9H-purin-6-ol；9-benzyl-2-chloro-1H-purin-6-one
• CAS: 95194-86-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• 分子量: 260.683
• InChiKey: LQIHZDQWYQABII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型P2X 7受体拮抗剂的合成和SAR开发：第1部分

  摘要：

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.034
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,6-二氯-9h-嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  新型P2X 7受体拮抗剂的合成和SAR开发：第1部分

  摘要：

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.034

文献信息

• Synthesis and SAR development of novel P2X7 receptor antagonists for the treatment of pain: Part 1
  作者：Julius J. Matasi、Stephanie Brumfield、Deen Tulshian、Michael Czarnecki、William Greenlee、Charles G. Garlisi、Hongchen Qiu、Kristine Devito、Shu-Cheng Chen、Youngliang Sun、Rosalia Bertorelli、William Geiss、Van-Duc Le、Gregory S. Martin、Samuel A. Vellekoop、James Haber、Melissa L. Allard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.034

  日期：2011.6

  Structure–activity relationship (SAR) efforts around our initial lead compound 1 led to the identification of potent P2X7 receptor antagonists with improved pharmacokinetic profiles. These compounds were potent and selective at the P2X7 receptor in both human and rodent. Compound (entry 31) exhibited oral efficacy in the rat MIA and CCI pain models.

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。

表征谱图