2',3'-dideoxy-3'-(methyldithio)uridine | 1060660-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-(methyldithio)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(methyldisulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1060660-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 290.364
• InChiKey: WIMORVSWODYPCV-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-(methyldithio)uridine 在 air 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',3'-dideoxy-3'-thiocytidine disulfide
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiouridine 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 在 二甲基二硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2',3'-dideoxy-3'-(methyldithio)uridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING DISULPHIDES AND THIOSULPHINATES AND COMPOUNDS PREPARED
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20090264637A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Process for preparing a compound of the formula (I) R1-S(O) x —S(O) y R2 in which R1 represents a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen; R2, independently of R1, represents a carbon-containing group or a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen, and x and y are selected from 0 and 1 in such a way that the sum of x and y is not more than 1, characterized in that a compound of formula (II) R1-S(O) x —R3-Si(R4)(R5)(R6) in which R3 represents a hydrocarbon chain of two carbon atoms, which is optionally unsaturated and/or substituted, and R4, R5 and R6, which are identical or different, each represent, independently of one another, a hydrocarbon group, is reacted with a compound of formula (VII) R2-S(O) y —X in which X represents a halogen, intermediate compounds, and compounds prepared.

  制备化合物的过程（I）R1-S(O)x—S(O)yR2的公式，其中R1代表一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素；独立于R1，R2代表一个含碳基团或一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素，x和y选自0和1，使得x和y的和不超过1，其特征在于将公式（II）R1-S(O)x—R3-Si(R4)(R5)(R6)中R3代表一个含有两个碳原子的烃链，可以是不饱和和/或取代的，R4、R5和R6，它们相同或不同，每个独立地代表一个烃基团，与公式（VII）R2-S(O)y—X中的X代表一个卤素的化合物反应，中间化合物和制备的化合物。
• US8236945B2
  申请人：——

  公开号：US8236945B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Anti-retroviral and cytostatic activity of 2′,3′-dideoxyribonucleoside 3′-disulfides
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Jan Balzarini、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.065

  日期：2008.7

  report the synthesis, antiviral and cytostatic effects of nucleosides bearing a 3'-disulfide function as prodrugs of potentially active 3'-mercaptonucleotides. The lack of the anti-HIV effects in mutant CEM/TK-cells for most of the thymidine disulfides suggests that a phosphorylation step involving thymidine kinase is necessary for the eventual antiviral activity of the thymidine nucleosides. The comparable

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。