p-nitrophenyl S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionate | 78221-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 78221-83-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: HGINPLFQXVTWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 p-nitrophenyl S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionate 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以140 mg的产率得到S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionyl-O-tert-butyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteinyl-L-prolyl-N^G-p-toluenesulfonyl-L-arginyl-L-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 p-nitrophenyl S-(β-2,4,6-trimethylbenzyl)mercaptopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286