1-Chlor-1-nitro-2-phenylamino-propen | 62875-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-1-nitro-2-phenylamino-propen
• 英文别名: N-(1-Chloro-1-nitroprop-1-en-2-yl)aniline；N-(1-chloro-1-nitroprop-1-en-2-yl)aniline
• CAS: 62875-02-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: NTQKIOYILHMRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-2-phenylamino-propen 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 1-Chlor-1-nitro-2-phenylamino-propen
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯胺，12. Mitt. N-aryl-2-nitro- 和 N-aryl-2-chloro-2-nitro-enamines

  摘要：

  1-氯-1-硝基-丙酮（4），由磺酰氯与硝基丙酮（2）作用而得，是一种永久性物质，在碱存在下会转化为1-氯-1-异亚硝基丙酮（9）并与重氮甲烷反应形成 1-chloro-1-methoximino-acetone (8)。苯胺分裂 4，形成乙酰苯胺和氯硝基甲烷，但在四氯化钛的存在下，成功缩合为 1-氯-1-硝基-2-苯基氨基-丙烯 (3a)。硝基丙酮(2)最初也可以与芳香伯胺缩合生成β-硝基烯胺1，再在N-氯代琥珀酰亚胺的作用下转化为N-芳基-2-氯-2-硝基-烯胺3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100108

文献信息

• β-Substituierte Enamine, 12. Mitt. N-Aryl-2-nitro- und N-Aryl-2-chlor-2-nitro-enamine
  作者：Horst Böhme、Karl-Heinrich Weisel

  DOI：10.1002/ardp.19773100108

  日期：——

  Gegenwart von Alkali in 1‐Chlor‐1‐isonitroso‐aceton (9) übergeht und mit Diazomethan unter Bildung von 1‐Chlor‐1‐methoximino‐aceton (8) reagiert. Anilin spaltet 4 unter Bildung von Acetanilid und Chlor‐nitromethan, jedoch gelingt in Gegenwart von Titantetrachlorid die Kondensation zu 1‐Chlor‐1‐nitro‐2‐phenylamino‐propen (3a). Man kann auch Nitroaceton (2) zunächst mit primären aromatischen Aminen zu β‐Nitroenaminen

  1-氯-1-硝基-丙酮（4），由磺酰氯与硝基丙酮（2）作用而得，是一种永久性物质，在碱存在下会转化为1-氯-1-异亚硝基丙酮（9）并与重氮甲烷反应形成 1-chloro-1-methoximino-acetone (8)。苯胺分裂 4，形成乙酰苯胺和氯硝基甲烷，但在四氯化钛的存在下，成功缩合为 1-氯-1-硝基-2-苯基氨基-丙烯 (3a)。硝基丙酮(2)最初也可以与芳香伯胺缩合生成β-硝基烯胺1，再在N-氯代琥珀酰亚胺的作用下转化为N-芳基-2-氯-2-硝基-烯胺3。