2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 33238-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-(2-hydroxyethylamino)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 33238-55-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02980727
• 分子量: 169.183
• InChiKey: VXSHJVACJPMVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)aminoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  异胞嘧啶的多功能衍生物。水合对2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（3 H ）-one质子互变异构的影响

  摘要：

  2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（ 3H ）-的水合 形成4-氧代-3,4-二氢和4-羟基互变异构体的平衡混合物。这些互变异构体相互过渡的中间体具有两性离子结构。随着介质极性的降低，平衡转变为4-氧代-3,4-二氢形式。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0287-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丙氧基-6-甲基-嘧啶-2-基氨基)-乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮区域选择性合成的简单方法

  摘要：

  通过在2位带有各种β和γ-氨基醇的嘧啶9或嘧啶酮10的分子内环化反应，合成了几种类型1和2的咪唑基和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮。在Mitsunobu条件下10型嘧啶酮的闭环会产生双环区域异构体1和2的混合物。用H 2 SO 4处理9型嘧啶为获得咪唑和嘧啶[1,2- a ]嘧啶酮提供了有效且操作简单的一锅水解-环化程序作为唯一的区域异构双环产物，收率良好，为1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.014

文献信息

• Polyfunctional Derivatives of Isocytosine: I. Intramolecular Rearrangement of 6-Methyl-4-oxo-2-[2-(phenylcarbamoyloxy)ethyl]aminodihydro-3H-pyrimidine
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov、A. V. Kosykh

  DOI：10.1007/s11176-005-0516-3

  日期：2005.11

  The reaction of 2-(2-hydroxyethyl)amino-6-methyl-4-oxodihydro-3H-pyrimidine with phenyl isocyanate yields 6-methyl-4-oxo-2-[2-(phenylcarbamoyloxy)ethyl]dihydro-3H-pyrimidine, which rearranges into 2-(2-hydroxyethyl)amino-6-methyl-4-oxo-5-phenylcarbamoyldihydro-3H-pyrimidine under the action of HCl.

  2-(2-羟乙基)氨基-6-甲基-4-氧代二氢-3H-嘧啶与苯基异氰酸酯的反应生成6-甲基-4-氧代-2-[2-(苯基氨基甲酰氧基)乙基]二氢-3H-嘧啶，在盐酸的作用下，该化合物重新排列为2-(2-羟乙基)氨基-6-甲基-4-氧代-5-苯基氨基甲酰二氢-3H-嘧啶。
• Sen,A.B.; Gupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 129 - 134
  作者：Sen,A.B.、Gupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Kawai, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1931, vol. 16, p. 24,26
  作者：Kawai

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctional isocytosine derivatives: II. Regioselectivity of methylation of 2-(2-hydroxyethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one in different media
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1134/s1070363206030194

  日期：2006.3

  High regioselectivity in the methylation of 2-(2-hydroxyethylamino)-6-methylpyrimidin-4(3H)C, one at the N-3 atom in water and ethanol in the presence of inorganic bases is determined by participation of the oxygen atom in hydrogen bonding and its coordination to metal cation, respectively. In going to aprotic dimethylformamide which is capable of solvating cations, the regioselectivity decreases, and a mixture of N-3- and O-methyl isomers is formed.
• Kawai, 1931, vol. 16, p. 24,26
  作者：Kawai

  DOI：——

  日期：——