2,2'-bis[(4-trifluoromethylphenyl)methylene]-carbonimidic dihydrazide hydrochloride | 57401-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[(4-trifluoromethylphenyl)methylene]-carbonimidic dihydrazide hydrochloride
• 英文别名: 1,2-Bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]guanidine;hydrochloride；1,2-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 57401-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆N₅*ClH
• 分子量: 437.775
• InChiKey: ZUIHFJHIJPZQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1,3-二氨基胍盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2,2'-bis[(4-trifluoromethylphenyl)methylene]-carbonimidic dihydrazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Robenidine类似物作为革兰氏阳性抗菌剂

  摘要：

  Robenidine 1（2,2'-双[（4-氯苯基）亚甲基]羰基二酰肼）具有抗MRSA和VRE的活性，MIC分别为8.1和4.7μM。SAR显示4-F（8），3-F（9），3-CH 3（22）和4-C（CH 3）3（27）（23.7–71μM）和用3-Cl（3），4-CH 3（21）和4-CH（CH 3）2（26）（8.1-13.0μM）。亚胺碳烷基化确定了一个甲基/乙基结合口袋，该口袋也可以容纳CH 2 OH部分（75; 2,2'-双[1-（4-氯苯基）-2-羟基亚乙基]亚氨基二酰肼。类似物1，27（2,2'-双{[4-（1,1-二甲基乙基）苯基]亚甲基}肼carbonimidic）和69（2,2'-双[1-（4-氯苯基）亚乙基] carbonimidic盐酸二酰肼）对24种临床MRSA和MSSA分离物具有活性。在≥2xMIC时未观察到剂量限制的细胞毒性，在≥8xMIC时未观察到溶血。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01797

文献信息

• Robenidine Analogues as Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Rebecca J. Abraham、Andrew J. Stevens、Kelly A. Young、Cecilia Russell、Anastasia Qvist、Manouchehr Khazandi、Hui San Wong、Sam Abraham、Abiodun D. Ogunniyi、Stephen W. Page、Ryan O’Handley、Adam McCluskey、Darren J. Trott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01797

  日期：2016.3.10

  also accommodated a CH2OH moiety (75; 2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylidene]carbonimidic dihydrazide). Analogues 1, 27 (2,2′-bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene}carbonimidic dihydrazide), and 69 (2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride) were active against 24 clinical MRSA and MSSA isolates. No dose-limiting cytotoxicity at ≥2× MIC or hemolysis at

  Robenidine 1（2,2'-双[（4-氯苯基）亚甲基]羰基二酰肼）具有抗MRSA和VRE的活性，MIC分别为8.1和4.7μM。SAR显示4-F（8），3-F（9），3-CH 3（22）和4-C（CH 3）3（27）（23.7–71μM）和用3-Cl（3），4-CH 3（21）和4-CH（CH 3）2（26）（8.1-13.0μM）。亚胺碳烷基化确定了一个甲基/乙基结合口袋，该口袋也可以容纳CH 2 OH部分（75; 2,2'-双[1-（4-氯苯基）-2-羟基亚乙基]亚氨基二酰肼。类似物1，27（2,2'-双[4-（1,1-二甲基乙基）苯基]亚甲基}肼carbonimidic）和69（2,2'-双[1-（4-氯苯基）亚乙基] carbonimidic盐酸二酰肼）对24种临床MRSA和MSSA分离物具有活性。在≥2xMIC时未观察到剂量限制的细胞毒性，在≥8xMIC时未观察到溶血。
• Robenidine Analogues Are Potent Antimalarials in Drug-Resistant <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Alina Krollenbrock、Yuexin Li、Jane Xu Kelly、Michael K. Riscoe

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00001

  日期：2021.7.9