(5S,8R)-2-chloro-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline | 209409-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,8R)-2-chloro-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
• 英文别名: (5S,8R)-2-chloro-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanequinazoline；(1R,8S)-4-chloro-1,11,11-trimethyl-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 209409-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: IJBCQSDINIMQTN-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-2-chloro-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 (6S,9R)-9,11,11-trimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-6,9-methano[1,2,4]triazino[3,4-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，四唑和1,2,4-三嗪与5,8-甲氧基喹唑啉的合成及其中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350211
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R)-2-hydroxy-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(5S,8R)-2-chloro-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，四唑和1,2,4-三嗪与5,8-甲氧基喹唑啉的合成及其中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350211

文献信息

• Nitrogen Heterocycles as Building Blocks for New Metallo-supramolecular Architectures
  作者：Peter Steel

  DOI：10.3390/90600440

  日期：——

  The syntheses of representative examples of five classes of new heterocyclic ligands are described. These include N,N'-chelating bis-heterocycles, binucleating ligands, cyclometallated compounds, chiral ligands and a family of polyheteroaryl-linked arenes.

  描述了五类新杂环配体的代表性实例的合成。这些包括N,N'-螯合双杂环、双核配体、环金属化化合物、手性配体和多杂芳基连接的芳烃家族。
• Synthesis and potential central nervous system stimulant activity of 5,8-methanoquinazolines and bornano-triazines fused with imidazole and pyrimidine
  作者：Shinichi Nagai、Takamasa Miyachi、Tetsu Nakane、Taisei Ueda、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/jhet.5570380210

  日期：2001.3

  8-methanoquinazoline 1 and 3-chloro-bornano[1,2,4]triazine 7, the novel 5,8-methanoquinazolines 5a-b and bornano[1,2,4]triazines 10a-b fused with imidazole and pyrimidine were prepared. None of these compounds showed any satisfactory central nervous system stimulant activities.

  从3-氯-5,8-甲氨基喹唑啉1和3-氯-冰片硼烷[1,2,4]三嗪7开始，新型5,8-甲氧基喹唑啉5a-b和冰片[1,2,4]三嗪10a-制备与咪唑和嘧啶融合的b。这些化合物均未显示出令人满意的中枢神经系统刺激活性。
• Chiral Heterocyclic Ligands. X. Synthesis and Metal Complexes of Hindered and Chiral 2,2′-Bipyrimidines
  作者：Alison J. Downard、Ian G. Phillips、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch04061

  日期：——

  The first examples of 2,2′-bipyrimidine ligands incorporating bulky or chiral substituents have been prepared by nickel(0)-mediated homo-coupling reactions of chloropyrimidines. The 4,4′-di-(tert-butyl) derivative 2 and the chiral derivative 5, with 4,5-fused bornane groups, have been shown to form mononuclear metal complexes in which they coordinate through the less hindered nitrogen donors.

  通过镍（0）介导的氯嘧啶的同源偶联反应制备了包含大体积或手性取代基的 2,2'-联嘧啶配体的第一个例子。4,4'-二（叔丁基）衍生物 2 和手性衍生物 5 具有 4,5-稠合冰片烷基团，已显示形成单核金属配合物，其中它们通过受阻较小的氮供体配位。
• Synthesis and central nervous system stimulant activity of 5,8-methanoquinazolines fused with 1,2,4-triazole, tetrazoleand 1,2,4-triazine
  作者：Shin-Icbi Nagai、Taisei Ueda、Satoe Sugiura、Akito Nagatsu、Nobutoshi Murakami、Jinsaku Sakakibara、Michiko Fujita、Yoshiki Hotta

  DOI：10.1002/jhet.5570350211

  日期：1998.3

  8-Methanoquinazolines fused with 1,2,4-triazole 4–5, tetrazole 6, and 1,2,4-triazine 8 were prepared starting from 2-hydrazino-5,8-methanoquinazoline 3. Compound 3 and 6 showed the most potent central nervous system (CNS) stimulant activities.

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。