(2S,4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline | 178740-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline
• 英文别名: (2S,4aS,5S,8aR)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline
• CAS: 178740-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: QLNLLKVCOCBYLH-FRYIKTPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(2S,4aS,5S,8aR)-5-Methyl-2-propyl-decahydro-quinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  分子内水溶液酰基亚硝基Diels-Alder方法进行立体选择性全合成（-）-半毒素C

  摘要：

  描述了一种基于水分子内酰基亚硝基Diels-Alder反应的（-）-pumiliotoxin C的手性方法。在水性条件下用Pr 4 NIO 4处理可从L-苹果酸得到的（S）-1,3-二烯异羟肟酸19 ，将原位生成的酰基亚硝基化合物19进行分子内[4 + 2]处理。与在氯仿溶液中进行的相同环加成相比，环加成生成反式-1,2-恶嗪内酰胺21的非对映选择性大大提高。随后通过串联格氏反应– NaBH 3添加丙基侧链以完全立体控制的方式减少CN。如此获得的双环1,2-恶嗪26通过顺序还原性N-O键裂解，二酮31的羟醛缩合和八氢喹诺酮33的氢化转化为全顺式-十氢喹啉34。Clemmensen还原为34，然后进行LiAlH 4还原，提供了一个ca。2：1的α-甲基和β-甲基异构体36和37的差向异构混合物，然后进行脱苄基作用，将主要异构体36转化为5- epi- pumiliotoxin C2。另一方面，对34个化合物进行了AlAlH

  DOI：

  10.1039/p19960001113
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E,3S)-3-Benzyloxynona-4,6-dienyl toluene-p-sulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrapropylammonium periodate 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (2S,4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内水溶液酰基亚硝基Diels-Alder方法进行立体选择性全合成（-）-半毒素C

  摘要：

  描述了一种基于水分子内酰基亚硝基Diels-Alder反应的（-）-pumiliotoxin C的手性方法。在水性条件下用Pr 4 NIO 4处理可从L-苹果酸得到的（S）-1,3-二烯异羟肟酸19 ，将原位生成的酰基亚硝基化合物19进行分子内[4 + 2]处理。与在氯仿溶液中进行的相同环加成相比，环加成生成反式-1,2-恶嗪内酰胺21的非对映选择性大大提高。随后通过串联格氏反应– NaBH 3添加丙基侧链以完全立体控制的方式减少CN。如此获得的双环1,2-恶嗪26通过顺序还原性N-O键裂解，二酮31的羟醛缩合和八氢喹诺酮33的氢化转化为全顺式-十氢喹啉34。Clemmensen还原为34，然后进行LiAlH 4还原，提供了一个ca。2：1的α-甲基和β-甲基异构体36和37的差向异构混合物，然后进行脱苄基作用，将主要异构体36转化为5- epi- pumiliotoxin C2。另一方面，对34个化合物进行了AlAlH

  DOI：

  10.1039/p19960001113

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (–)-pumiliotoxin C by an aqueous intramolecular acylnitroso Diels–Alder approach
  作者：Masaichi Naruse、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/p19960001113

  日期：——

  A chiral approach to (–)-pumiliotoxin C based on an aqueous intramolecular acylnitroso Diels–Alder reaction is described. Upon treatment of the (S)-1,3-diene hydroxamic acid 19, available from L-malic acid, with Pr4NIO4 under the aqueous conditions, the in situ generated acylnitroso compound 19 was subjected to intramolecular [4 + 2] cycloaddition to yield the trans-1,2-oxazino lactam 21 with significantly

  描述了一种基于水分子内酰基亚硝基Diels-Alder反应的（-）-pumiliotoxin C的手性方法。在水性条件下用Pr 4 NIO 4处理可从L-苹果酸得到的（S）-1,3-二烯异羟肟酸19 ，将原位生成的酰基亚硝基化合物19进行分子内[4 + 2]处理。与在氯仿溶液中进行的相同环加成相比，环加成生成反式-1,2-恶嗪内酰胺21的非对映选择性大大提高。随后通过串联格氏反应– NaBH 3添加丙基侧链以完全立体控制的方式减少CN。如此获得的双环1,2-恶嗪26通过顺序还原性N-O键裂解，二酮31的羟醛缩合和八氢喹诺酮33的氢化转化为全顺式-十氢喹啉34。Clemmensen还原为34，然后进行LiAlH 4还原，提供了一个ca。2：1的α-甲基和β-甲基异构体36和37的差向异构混合物，然后进行脱苄基作用，将主要异构体36转化为5- epi- pumiliotoxin C2。另一方面，对34个化合物进行了AlAlH