9-苯氧基蒽 | 74067-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-苯氧基蒽
• 英文名称: phenoxy-9 anthracene
• 英文别名: 9-Phenoxyanthracene；9-Phenyloxy-anthracen；9-Phenoxy-anthracen
• CAS: 74067-56-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: STICXSFPZUNCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  449.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯氧基蒽 在 copper dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-Chlor-10-phenoxy-anthracen
  参考文献：
  名称：

  卤化铜与有机化合物的反应-IV：9-烷氧基-和9-酰氧基蒽的反应

  摘要：

  9-烷氧基和9-酰氧基蒽与溴化铜和氯化铜反应，得到9-烷氧基（或酰氧基）10-卤代蒽和/或联蒽9-基。前一种产物的形成是通过卤化铜的卤素的配体转移而进行的，而苯硫隆-9-基则是由9-蒽氧基自由基的二聚作用产生的。它们在取代的蒽和卤化铜之间以4中心的过渡态形成。两种产物的比例和相对反应速率根据上述方法来解释。还研究了9-甲基硫代蒽与卤化铜的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82884-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-苯氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  竞争进入替代亲核试剂和还原溴代9蒽酚，阴离子酚盐和甲醇盐的应用

  摘要：

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80052-5

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LVII. Stereodynamics of 9-(2-Alkylphenoxy)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1953

  日期：1985.7

  1,4-Dimethyl-9-phenoxytriptycene and its derivatives carrying a methyl, isopropyl, or t-butyl group in the o-position of the phenoxyl moiety were synthesized and their dynamic NMR behavior was studied. These molecules are considered to constitute a bevel gear system with a two-toothed and a three-toothed wheels and the dynamic NMR behavior is best explained in terms of gear rotation. The o-isopropyl derivative, for example, shows the energy barriers of 17.2 and 10.8 kcal mol−1 for the ap\ightleftharpoons±sc and +sc\ightleftharpoons−sc gearing processes, respectively. The population of the ±sc rotamer increases with the bulkiness of the o-alkyl group: The steric congestion among the o-alkyl group, the oxygen atom, and the peri-methyl group is severer in ap than in ±sc. Results of molecular mechanics calculations on these molecules are discussed.

  研究人员合成了 1,4-二甲基-9-苯氧基三联苯及其衍生物，这些衍生物在苯氧基的邻位上带有甲基、异丙基或叔丁基，并研究了它们的动态核磁共振行为。这些分子被认为构成了一个具有双齿和三齿齿轮的锥齿轮系统，其动态核磁共振行为最好用齿轮旋转来解释。例如，邻异丙基衍生物的 ap\ightleftharpoons±sc 和 +sc\ightleftharpoons-sc 齿轮转动过程的能垒分别为 17.2 和 10.8 kcal mol-1。随着邻烷基的体积增大，±sc 转子的数量也随之增加：邻烷基、氧原子和过甲基之间的立体拥塞在 ap 中比在±sc 中严重。本文讨论了这些分子的分子力学计算结果。
• OBSERVATION OF RESTRICTED ROTATION ABOUT C–O BONDS BY NMR SPECTROSCOPY IN 9-(2-ALKYLPHENOXY)TRIPTYCENES, A GEAR ROTATION SYSTEM
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1984.97

  日期：1984.1.5

  4-dimethyltriptycenes revealed that, when the o-alkyl group is methyl or isopropyl, two conformers, ap and ±sc, are separately observed at room temperature and that the interconversion between them occurs by gear rotation with an energy barrier of ca. 18 kcal mol−1

  9-(2-烷基苯氧基)-1,4-二甲基三萜烯的动态核磁共振研究表明，当邻烷基为甲基或异丙基时，在室温下分别观察到两个构象异构体 ap 和 ±sc，并且它们通过具有约能量势垒的齿轮旋转发生。18 kcal mol−1
• Theilacker,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1658 - 1681
  作者：Theilacker,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic stereochemistry of molecular gears, 9-benzyltriptycene and 9-phenoxytriptycene. studied by 13C dynamic NMR spectroscopy and molecular mechanics calculations
  作者：Gaku Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88370-8

  日期：1990.1
• RIGAUDY, J.;SEULEIMAN, A. M.;CUONG, NGUYEN, KIM, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 21, 3157-3161
  作者：RIGAUDY, J.、SEULEIMAN, A. M.、CUONG, NGUYEN, KIM

  DOI：——

  日期：——

表征谱图