2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine | 124743-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 124743-31-3
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 245.666
• InChiKey: SWZJKMLDTHNVKM-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 生成 2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine
  参考文献：
  名称：

  AERSCHOT, ARTHUR VAN;EVERAERT, DIRK;BALZARINI, JAN;AUGUSTYNS, KOEN;JIE, L+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1833-1839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-HIV evaluation of 2',3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine analogs: reduced toxicity of 5-chlorinated 2',3'-dideoxynucleosides
  作者：Arthur Van Aerschot、Dirk Everaert、Jan Balzarini、Koen Augustyns、Liu Jie、Gerard Janssen、Oswald Peeters、Norbert Blaton、Camiel De Ranter

  DOI：10.1021/jm00168a046

  日期：1990.6

  While chlorination of 2',3'-dideoxycytidine removed the anti-HIV activity, introduction of a chlorine at the C-5 position of 3'-fluoro-, 3'-azido- or 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine led to reduced cytotoxicity with only slightly reduced anti-HIV activity. X-ray analysis showed compound 11 to have two molecules in the asymmetric unit with chi = -168.8 (3) degrees and -131.3 (3) degrees and P = 179

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。
• AERSCHOT, ARTHUR VAN;EVERAERT, DIRK;BALZARINI, JAN;AUGUSTYNS, KOEN;JIE, L+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1833-1839
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、EVERAERT, DIRK、BALZARINI, JAN、AUGUSTYNS, KOEN、JIE, L+

  DOI：——

  日期：——
• US4968788A
  申请人：——

  公开号：US4968788A

  公开（公告）日：1990-11-06
• [EN] BIOLOGICALLY REVERSIBLE PHOSPHATE AND PHOSPHONATE PROTECTIVE GROUPS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1990008155A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) Protective groups are provided which are suitable for masking phosphates and phosphonates. The protected compositions can be introduced in a biological system and then demasked under certain biological conditions. This method permits phosphates and phosphonates which would themselves degrade in the biological system and therefore be ineffective to be introduced in a protected form and later released under the proper conditions.(FR) Des groupes protecteurs sont appropriés pour masquer des phosphates et des phosphonates. Les compositions protégées peuvent être introduites dans un système biologique et ensuite démasquées dans certaines conditions biologiques. Ce procédé permet à des phosphates et à des phosphonates qui se dégraderaient dans le système biologique et seraient par conséquent inopérants, d'être introduits sous une forme protégée et libérés ultérieurement dans les conditions correctes.