苯基氨基甲酸(2-吗啉乙醇)酯 | 6329-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氨基甲酸(2-吗啉乙醇)酯
• 英文名称: morpholinoethyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: 2-morpholinoethyl N-phenylcarbamate；2-morpholinoethyl phenylcarbamate；2-(morpholin-4-yl)ethyl phenylcarbamate；phenyl-carbamic acid-(2-morpholino-ethyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(2-morpholino-aethylester)；2-morpholin-4-ylethyl N-phenylcarbamate
• CAS: 6329-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: NIVHRRRPBOPZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氨基甲酸(2-吗啉乙醇)酯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-morpholinoethyl N-phenylcarbamate N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of acetonitrile-assisted oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide

  摘要：

  过氧化氢水溶液氧化叔胺的速率在有乙腈存在的情况下会增加，这是由于形成了一种活性中间体。活性氧化剂（可能是过氧乙酰亚氨酸）用光度法进行了定量。给出了乙腈辅助氧化和非辅助氧化在 20 至 40 °C 温度范围内的活化参数。虽然由于过渡态高度有序，活化熵为负值，但活化焓较低，这解释了辅助氧化速率增加的原因。

  DOI：

  10.1039/b102066h
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到苯基氨基甲酸(2-吗啉乙醇)酯
  参考文献：
  名称：

  系统研究硬端基组成对超分子聚氨酯的微相分离，热力学性能的影响

  摘要：

  本文报道了对一系列具有微相分离形态的超分子聚氨酯的系统研究，这些形态在室温下提供弹性材料。除苯基间隔基外，还使用了尿素和/或氨基甲酸酯连接基的组合​​来研究硬端基段的刚性的影响以及氨基甲酸酯-脲连接基单元的氢键合能力。小角X射线散射（SAXS）实验已经揭示了特征性的微相分离形态。广角X射线散射（WAXS）用于探测硬段中聚氨酯和/或尿素的侧向堆积。差示扫描量热法（DSC）分析证实，通过改变氨基甲酸酯/尿素含量已实现了不对称的软/硬链段相。透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）确定，当硬链段具有尿素时，获得了1-D纤维状结构，而当使用尿素和氨基甲酸酯基团的组合时，获得了3-D结构，产生了增强伸长性能。最后，我们提供了机械测试数据，其中在一定频率和温度范围内的振荡流变学揭示了硬链段的连通性对超分子链的弛豫时间的影响。拉伸测试表明，带有脲基或脲基与氨基甲酸酯的组合的端基产生强度为 我们提

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.07.029

文献信息

• Synthesis of a number of derivatives of alkaloids and of nitrogen-containing heterocycles and their anticholinesterase activities
  作者：D. N. Dalimov、D. T. Karimov、G. N. Vaizburg、A. A. Abduvakhabov、L. K. Abdullaeva、F. G. Kamaev

  DOI：10.1007/bf00598188

  日期：1988.11

  acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. It has been shown that the choline fragments of the above-mentioned carbamates and their β-methylcholine analogs are reversible inhibitors of both cholinesterases and make a substantial contribution to the anticholinesterase activity. Selective inhibitors of ACE and BuCE have been found among the compounds synthesized.

  已经合成了基于许多生物碱和含氮杂环的 N-甲基和 N-苯基氨基甲酸酯，它们已被证明是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的弱不可逆抑制剂。已经表明，上述氨基甲酸酯的胆碱片段及其 β-甲基胆碱类似物是两种胆碱酯酶的可逆抑制剂，并对抗胆碱酯酶活性做出重大贡献。在合成的化合物中发现了 ACE 和 BuCE 的选择性抑制剂。
• Synthesis of New Functionally Substituted Indenes, Benzofurans, and 2,5-Benzodiazocin-1(2H)-ones
  作者：A. V. Velikorodov、N. N. Stepkina、V. P. Osipova、A. S. Zukhairaeva、E. A. Shustova

  DOI：10.1134/s1070428021040114

  日期：2021.4

  The synthesis of new functionally substituted 1H-indene-1,3(2H)-diones, indenobenzofurans, and 2,5-benzodiazocines is described. The condensations of ninhydrin in concentrated sulfuric acid with 2-(morpholin-4-yl)ethyl and 2-(pyridin-2-yl)ethyl phenylcarbamates at 20°C and with 2,6-di-tert-butylphenol while gradually raising the temperature from 0 to 20°C gave the corresponding 2,2-disubstituted 1H-indene-1

  描述了新的功能取代的 1H-indene-1,3(2H)-diones、茚并呋喃和 2,5-benzodiazocines 的合成。茚三酮在浓硫酸中与 2-(吗啉-4-基)乙基和 2-(吡啶-2-基)乙基苯基氨基甲酸酯在 20°C 和 2,6-二叔丁基苯酚缩合，同时逐渐升高温度从 0 到 20°C 得到相应的 2,2-二取代 1H-茚-1,3(2H)-二酮，产率为 62-89%。6-(1-Adamantyl)-4b,9b-dihydroxy-8-methyl-4b,9b-dihydro-10H-indeno[1,2-b]benzofuran-10-one 和 6,3-di(tert-butyl)通过将茚三酮与 2-(1 -金刚烷基）-4-甲基苯酚和 2,4-二（叔丁基）苯酚，分别在 60°C 的冰醋酸中。苯并呋喃含有金刚烷基、叔丁基、
• Synthesis and Some Transformations of New Acetophenone Derivatives Containing a Carbamate Moiety
  作者：A. V. Velikorodov、E. N. Kutlalieva、S. B. Nosachev、E. A. Shustova

  DOI：10.1134/s1070428023010062

  日期：2023.1

  5-acetyl-2-methoxy­phenylcarbamate. Methyl 4- and 2-acetylphenylcarbamates reacted with N-bromosuccinimide in the presence of copper(II) acetate and DMF at 80°C and with HCl and HBr in the presence of DMSO in ethyl acetate at 30–33°C to afford methyl [4(2)-(2-dimethylamino-2-oxoacetyl)phenyl]carbamates and methyl [4(2)-(2-bromo-2-chloroacetyl)phenyl]carbamates, respectively. The condensation of 2-(morpholin-4-yl)ethyl

  摘要 苯基氨基甲酸甲酯、2-(吗啉-4-基)乙基苯基氨基甲酸酯和 2-(吡啶-2-基)乙基苯基氨基甲酸酯与乙酸酐在多聚磷酸中于 50–55°C (3 h) 的酰化涉及对位关于氨基甲酸酯基团，形成相应的苯乙酮。2-甲氧基苯基氨基甲酸甲酯在类似条件下被酰化，得到 5-乙酰基-2-甲氧基苯基氨基甲酸甲酯。4-和 2-乙酰苯基氨基甲酸甲酯与N反应-溴代琥珀酰亚胺在醋酸铜 (II) 和 DMF 存在下于 80°C 和在 DMSO 存在下在乙酸乙酯中于 30–33°C 与 HCl 和 HBr 反应得到甲基 [4(2)-(2-二甲氨基- 2-oxoacetyl)phenyl]氨基甲酸酯和[4(2)-(2-bromo-2-chloroacetyl)phenyl]氨基甲酸甲酯。2-(morpholin-4-yl) 乙基和 2-(pyridin-2-yl) 乙基 (4-acetylphenyl) 氨基甲酸酯与
• Local Anesthetics. I. Phenylurethanes of Dialkylamino Alcohols
  作者：F.J. Bandelin、J.V. Tuschhoff

  DOI：10.1002/jps.3030400410

  日期：1951.4
• Some New Local Anesthetics Containing the Morpholine Ring. II¹
  作者：John H. Gardner、Doris V. Clarke、Joseph Semb

  DOI：10.1021/ja01334a066

  日期：1933.7