5,5-dimethyl-4-[2-phenylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one | 1001080-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-[2-phenylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4Z)-5,5-dimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylsulfanylethylidene]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1001080-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 403.523
• InChiKey: FTQLNXJZAZUBID-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 5,5-dimethyl-3-tosyl-4-vinylidene-1,3-oxazolidin-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-4-(2-phenylsulfanylethylidene)-5,5-dimethyl-3-(p-toluenesulfonyl)oxazolidin-2-one 、 5,5-dimethyl-4-[2-phenylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one 、 5,5-dimethyl-4-[2-phenylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚乙烯基-2-恶唑烷酮的烯键的变色龙反应性：富电子烯烃和杂亲核试剂的新型空间共轭亲核加成。

  摘要：

  丙二烯氨基甲酸酯1的Calpha == Cbeta双键通过与N-SO2键的空间相互作用，充当与共轭烯酮的双键相似的电子受体。因此，氨基甲酸酯双键会经历多种亲核试剂的亲核加成反应，在温和条件下通过加热至70-100摄氏度进行。1根据亲核试剂的种类，1显示三种不同的反应模式：1）典型的烯醇醚烯丙基硅烷可促进1的1,3-磺酰基迁移，并与1-氮杂-1,3-丁二烯中间体II发生电子反需求Diels-Alder反应，从而形成双环2-烷氧基-5-磺酰基四氢吡啶2和2-甲硅烷基甲基-5-磺酰基四氢吡啶3 具有高的区域和立体选择性，并保留了这些富电子烯烃的双键的构型；2）硅烷（RnSiH4-n，n = 1-3）和硫醇在Cbeta碳处传递氢化物和硫醇盐并促进1,3-磺酰基迁移，随后将如此形成的氨基甲酸酯阴离子（Z）质子化- III分别提供例如（Z）-4a和（Z）-4j；3）醇仅加至Calpha == Cbet

  DOI：

  10.1002/chem.200700691