(3R)-5-benzyloxy-3-methoxypentanal | 850404-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-benzyloxy-3-methoxypentanal
• 英文别名: (3R)-3-methoxy-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 850404-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BXFVODUBWHPUCF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-benzyloxy-3-methoxypentanal 、 (2S,3S)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid 3-(dimethylphenylsilanyl)-2-(trimethylsilanyloxy)pent-4-enyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (R)-6-((R)-4-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462408
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 Proton Sponge 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-5-benzyloxy-3-methoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。
• Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.200462408

  日期：2005.2.11