N⁴-<(dimethylamino)methylene>-3;-fluoro-2',3'-dideoxycytidine | 138848-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-<(dimethylamino)methylene>-3;-fluoro-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N4-Dimethylaminomethylene-2',3'-dideoxy-3'-fluorocytidine；N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 138848-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 284.29
• InChiKey: XPEDWRMUCWJRTR-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N⁴-<(dimethylamino)methylene>-3;-fluoro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  抗HIV核苷类似物2'，3'-二脱氧胞苷及其3'-氟衍生物的高度水溶性亲脂性前药。

  摘要：

  抗HIV药物2'，3'-二脱氧胞苷（ddC，1）和3'-fluoro-ddC（2）的一系列新型亲脂性前药衍生物的合成，涉及用（N，N-二烷基氨基）进行N4-取代描述了亚甲基侧链。与母体药物1和2相比，前药系列分配系数的增加分别为1.5到122倍和1.6到175倍。在pH 7.4（37摄氏度）下，水解t1 / 2值介于2至52小时之间，二异丙基衍生物（3d和4d）在系列中最稳定。3d和4d在水中的溶解度分别比1和2高4倍和1.7倍。评估了3d，4a和4d的体外抗逆转录病毒活性；结果表明在测定条件下有效的前药转化为药物。

  DOI：

  10.1021/jm00089a008
• 作为试剂：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氮 、 乙醇 、 N⁴-<(dimethylamino)methylene>-3;-fluoro-2',3'-dideoxycytidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give white crystals (276 mg, 75%) of the product N4 -dimethylaminomethylene-2',3'-dideoxy-3'-fluorocytidine which的产率得到N⁴-<(dimethylamino)methylene>-3;-fluoro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic 2', 3'-dideoxynucleoside prodrug derivatives for the

  摘要：

  该发明提供了新的烷基氨甲基2'，3'-二去氧核苷化合物及其盐。

  公开号：

  US05051498A1