Methyl 4-[(4-tert-butylphenyl)methylamino]benzoate | 1015083-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(4-tert-butylphenyl)methylamino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(4-tert-butylphenyl)methylamino]benzoate
• CAS: 1015083-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: MMVDZOSUXOQDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(4-tert-butylphenyl)methylamino]benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-tert-butylbenzylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苄氨基甲酮的胆固醇酯转移蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 是一种糖蛋白，参与在高密度脂蛋白 (HDL) 和低密度脂蛋白 (LDL) 之间运输脂蛋白颗粒和中性脂质，因此它是治疗血脂异常和相关疾病的合适靶点。在我们之前报道的用于 CETP 抑制的药效团和 QSAR 模型的指导下，我们合成并生物测定了一系列苄氨基甲酮。最有效的说明在 10 μM 时有 30% CETP 抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules15085721
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-tert-butylbenzylideneimino)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 4-[(4-tert-butylphenyl)methylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于苄氨基甲酮的胆固醇酯转移蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 是一种糖蛋白，参与在高密度脂蛋白 (HDL) 和低密度脂蛋白 (LDL) 之间运输脂蛋白颗粒和中性脂质，因此它是治疗血脂异常和相关疾病的合适靶点。在我们之前报道的用于 CETP 抑制的药效团和 QSAR 模型的指导下，我们合成并生物测定了一系列苄氨基甲酮。最有效的说明在 10 μM 时有 30% CETP 抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules15085721

文献信息

• A One-Pot, Solid-Phase Synthesis of Secondary Amines from Reactive Alkyl Halides and an Alkyl Azide
  作者：Björn Classon、Susana Ayesa、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1055/s-2007-990927

  日期：2008.1

  The first part of this thesis addresses the design and synthesis of amine building blocks accomplished by applying two different synthetic procedures, both of which were developed using solid-phase chemistry. Chapter 1 presents the first of these methods, entailing a practical solid-phase parallel synthesis route to N-monoalkylated aminopiperidines and aminopyrrolidines achieved by selective reductive

  本论文的第一部分讨论了通过应用两种不同的合成程序完成的胺结构单元的设计和合成，这两种合成程序都是使用固相化学开发的。第 1 章介绍了这些方法中的第一种方法，包括通过伯胺和/或仲胺的选择性还原烷基化获得 N-单烷基化氨基哌啶和氨基吡咯烷的实用固相平行合成路线。固相核磁共振波谱用于监测开发新脉冲序列的反应。第二种方法，在第 2 章中报道，涉及一种从反应性烷基卤化物和叠氮化物开始合成仲胺的新方法。设计的方便的固相方案利用施陶丁格反应来实现 N-烷基膦或 N-芳基膦与反应性烷基卤的高效烷基化。论文的第二部分描述了针对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S 和 K 以及丝氨酸蛋白酶丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶的三类蛋白酶抑制剂的设计和合成。第 4 章涵盖了 4-amidofurane-3-one P1 的组织蛋白酶 S 抑制剂的设计、固相合成和构效关系，以及 P3 磺酰胺基团对相关组织蛋白酶蛋白酶
• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of human cytosolic isoforms I and II with (reduced) Schiff’s bases incorporating sulfonamide, carboxylate and carboxymethyl moieties
  作者：Gihane Nasr、Alina Cristian、Mihail Barboiu、Daniella Vullo、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.041

  日期：2014.5

  cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoenzymes, hCA I and II. The Ki values of the Schiff bases were in the range of 7.0–21,400 nM against hCA II and of 52–8600 nM against hCA I, respectively. The corresponding amines showed Ki values in the range of 8.6 nM–5.3 μM against hCA II, and of 18.7–251 nM against hCA I, respectively. Unlike the imines, the reduced Schiff bases are stable to hydrolysis

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Benzylamino-Methanone Based Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  作者：Ghassan Abu Sheikha、Reema Abu Khalaf、Areej Melhem、Ghadeer Albadawi

  DOI：10.3390/molecules15085721

  日期：——

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) is a glycoprotein involved in transporting lipoprotein particles and neutral lipids between high-density lipoprotein (HDL) and low density lipoproteins (LDL) and therefore its a proper target for treating dyslipidemia and related disorders. Guided by our previosuly-reported pharmacophore and QSAR models for CETP inhibition, we synthesized and bioassayed a series

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 是一种糖蛋白，参与在高密度脂蛋白 (HDL) 和低密度脂蛋白 (LDL) 之间运输脂蛋白颗粒和中性脂质，因此它是治疗血脂异常和相关疾病的合适靶点。在我们之前报道的用于 CETP 抑制的药效团和 QSAR 模型的指导下，我们合成并生物测定了一系列苄氨基甲酮。最有效的说明在 10 μM 时有 30% CETP 抑制。