2,7-bis(2-ethylhexyl)-3,6,8-trithioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo-[lmn][3,8]phenanthroline-1(6H)-one | 1312926-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(2-ethylhexyl)-3,6,8-trithioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo-[lmn][3,8]phenanthroline-1(6H)-one
• 英文别名: 6,13-Bis(2-ethylhexyl)-7,12,14-tris(sulfanylidene)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-5-one
• CAS: 1312926-72-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂OS₃
• 分子量: 538.843
• InChiKey: STKZKJAHYYBYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.6%的产率得到2,7-bis(2-ethylhexyl)-3,6,8-trithioxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo-[lmn][3,8]phenanthroline-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  From non-detectable to decent: replacement of oxygen with sulfur in naphthalene diimide boosts electron transport in organic thin-film transistors (OTFT)

  摘要：

  我们使用一种简单的步骤反应，将氧原子替换为硫原子，在环境条件下展示了萘二酰亚胺薄膜晶体管电子迁移率的显著提高。

  DOI：

  10.1039/c5tc01519g

文献信息

• [EN] THIONATED AROMATIC BISIMIDES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND DEVICES INCORPORATING THEM<br/>[FR] BISIMIDES AROMATIQUES THIONÉS EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET DISPOSITIFS INCORPORANT CEUX-CI
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2011082234A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are thionated fused-ring (aromatic) imides and diimides that can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution- processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了硫化融合环（芳香族）咪唑和二咪唑，它们可以表现出良好的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下具有良好的稳定性。
• Tuning the optoelectronic properties of core-substituted naphthalene diimides by the selective conversion of imides to monothioimides
  作者：F. S. Etheridge、R. Fernando、J. A. Golen、A. L. Rheingold、G. Sauve

  DOI：10.1039/c5ra05920h

  日期：——

  Selective sulfur substitution of the distal carbonyls of a core-substituted naphthalene diimide was obtained when a combination of core and imide substituents were used. The substituents appear to inhibit thionation of the proximal carbonyl by steric hindrance. Each thionation caused a 50 nm bathochromic shift of the visible absorption band and an anodic shift of the reduction potentials. The dithionated

  当使用核和酰亚胺取代基的组合时，获得了核取代的萘二酰亚胺的远端羰基的选择性硫取代。取代基似乎通过空间位阻抑制近端羰基的硫磺化。每次硫磺化引起可见吸收带的50 nm红移和还原电位的阳极移动。该dithionated化合物具有λ最大值在近IR在733纳米和1.59电子伏特，这是不寻常的低这种类型的分子的光学间隙。羰基的硫离子化为调节NDI基材料的光电性能提供了有用的途径。
• Organic Semiconductors and Devices Incorporating Same
  申请人：Quinn Jordan

  公开号：US20110155247A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Disclosed are thionated fused-ring (aromatic) imides and diimides that can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.
• US8440828B2
  申请人：——

  公开号：US8440828B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• From non-detectable to decent: replacement of oxygen with sulfur in naphthalene diimide boosts electron transport in organic thin-film transistors (OTFT)
  作者：Wangqiao Chen、Jing Zhang、Guankui Long、Yi Liu、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c5tc01519g

  日期：——

  We demonstrated a dramatic enhancement of the electron mobility of naphthalene diimide in thin film transistors under ambient conditions using a simple step reaction replacing oxygen with sulfur atoms.

  我们使用一种简单的步骤反应，将氧原子替换为硫原子，在环境条件下展示了萘二酰亚胺薄膜晶体管电子迁移率的显著提高。