7-bromo-2-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one | 1453101-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-2-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
• 英文别名: 7-bromo-2-methoxy-5H-2-benzazepin-1-one
• CAS: 1453101-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ULZGCVGOSDOKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-甲氧基苯甲酰胺 、 丙烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到7-bromo-2-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度的铑（III）催化酰胺与α，β-不饱和醛和酮环化成A庚酮：在合成原小ber碱骨架中的应用

  摘要：

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201301426

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Amides with α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones to Azepinones: Application to the Synthesis of the Homoprotoberberine Framework
  作者：Zhuangzhi Shi、Christoph Grohmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301426

  日期：2013.5.10

  Seven! The title reaction can be described as an intermolecular annulation involving tandem CH activation, cyclization to give the seven‐membered ring, and condensation steps. Biologically interesting azepinone derivatives can be prepared in this way. The synthetic potential of this method was demonstrated by the construction of the homoprotoberberine ring system.

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。