(R)-(+)-N-(trifluoroacetyl)-1-(4-aminophenyl)-2-aminopropane | 133867-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-(trifluoroacetyl)-1-(4-aminophenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: N-[(2R)-1-(4-aminophenyl)propan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 133867-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 246.232
• InChiKey: MJSRCCZKWGUQTA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(trifluoroacetyl)-1-(4-aminophenyl)-2-aminopropane 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-1-(4-iodophenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(trifluoroacetyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-aminopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(R)-(+)-N-(trifluoroacetyl)-1-(4-aminophenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015

文献信息

• US3996344A
  申请人：——

  公开号：US3996344A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4016146A
  申请人：——

  公开号：US4016146A

  公开（公告）日：1977-04-05
• Binding of substituted and conformationally restricted derivatives of N-(3-phenyl-n-propyl)-1-phenyl-2-aminopropane at .sigma.-receptors
  作者：Richard A. Glennon、Abd M. Ismaiel、J. Doyle Smith、Mamoun Yousif、Mahmoud El-Ashmawy、J. L. Herndon、James B. Fischer、Kathleen J. Burke Howie、Alfred C. Server

  DOI：10.1021/jm00110a015

  日期：1991.6

  the binding of 2 at sigma-sites. It is also demonstrated that an N-substituted aminotetralin moiety (such as 17, a conformationally restricted analogue of 2) may also be considered a sigma-opiate pharmacophore. Unlike the sigma-opiates, derivatives of 2 and 17 display no affinity for PCP sites and must consequently lack those structural features important for the binding of benzomorphans at PCP sites

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si