PD 116740 | 98015-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: PD 116740
• 英文别名: NSC381467；(5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 98015-54-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: ZJSLMQLVFYXGOW-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 PD 116740 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以11.5 mg的产率得到Acetic acid (R)-1,5-diacetoxy-3-acetoxymethyl-8-methoxy-7,12-dioxo-5,6,7,12-tetrahydro-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A new dihydrobenz[a]anthraquinone antitumor antibiotic (PD 116,740)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a056
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以13.3 mg的产率得到PD 116740
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740
  作者：Keiji Mori、Yuuya Tanaka、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2008.470

  日期：2008.4.5

  The first total synthesis and absolute structure assignment of PD-116740 (2) was achieved by exploiting two key steps: 1) a thermal ring expansion of a benzocyclobutene derivative, and 2) pinacol cyclization of biaryl dialdehyde.

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。
• A new dihydrobenz[a]anthraquinone antitumor antibiotic (PD 116,740)
  作者：John H. Wilton、Daniel C. Cheney、Gerard C. Hokanson、James C. French、He Cunheng、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00220a056

  日期：1985.10