[3-(4-Methanesulfonyl-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol | 796841-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-Methanesulfonyl-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol
• 英文别名: [3-[(4-Methylsulfonylphenyl)methyl]imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 796841-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD22289847
• 分子量: 266.321
• InChiKey: IOHUEUPENDEQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-3'-chlorobiphenyl-3-carbonitrile 、 [3-(4-Methanesulfonyl-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol 在 silver(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-Chloro-6-[3-(4-methanesulfonyl-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethoxymethyl]-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)benzyl bromide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-(4-Methanesulfonyl-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011