(2S,6R)-2-Allyl-6-methyl-dihydro-pyran-3-one | 874998-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6R)-2-Allyl-6-methyl-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: (2S,6R)-6-Methyl-2-(prop-2-en-1-yl)oxan-3-one；(2S,6R)-6-methyl-2-prop-2-enyloxan-3-one
• CAS: 874998-45-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HKKUAXAWLKFGJV-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxypentanol 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Allyl-6-methyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-decarestrictine L

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73438-1

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L
  作者：J. Stephen Clark、Thomas C. Fessard、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.144

  日期：2006.1

  A stereoselective 10-step synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L from commercially available ethyl (R)-3-hydroxybutyrate is described in which tandem oxonium ylide formation and rearrangement is used to construct the tetrahydropyranyl core of the natural product.

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。
• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran-3-ones by rearrangement of oxonium ylides generated from metal carbenoids
  作者：J. Stephen Clark、Gavin Whitlock、Shende Jiang、Ngozi Onyia

  DOI：10.1039/b307858m

  日期：——

  The synthesis of tetrahydropyran-3-ones by copper-catalysed reactions of diazo ketone tethered allylic ethers has been explored. Product distribution can be explained by the intermediacy of a free ylide or direct rearrangement of a metal-bound ylide equivalent.

  已经研究了重氮酮束缚的烯丙基醚的铜催化反应合成四氢吡喃-3-酮。产物分布可以通过游离的叶立德的中间性或与金属结合的叶立德的等效物的直接重排来解释。
• A short synthesis of (±)-decarestrictine L
  作者：J.Stephen Clark、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73438-1

  日期：1994.8

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.