(Z)-β-bromo-β-(4-chlorophenyl)acrolein | 244625-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-β-bromo-β-(4-chlorophenyl)acrolein
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde；(Z)-3-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 244625-23-8
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: DHTJPWWDEKTAMJ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-bromo-β-(4-chlorophenyl)acrolein 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-卤代丙烯醛的合成和立体化学：用于制备（Z）和（E）-2-en-4-炔甲醛的中间体以及用于合成Rubrolides的有用中间体

  摘要：

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/a900286c
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 三溴氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-β-bromo-β-(4-chlorophenyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080

文献信息

• Synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives from β-halo styrene derivatives and their application in the synthesis of trisubstituted pyridines
  作者：Vijayalakshmi Bandi、Veerababurao Kavala、Che-Hao Hsu、Ashok Konala、Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c7ra07128k

  日期：——

  approach for the synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives is reported starting from β-halo styrene and phenyl acetylene derivatives in the presence of PdCl2 and CuI catalysts. Functional groups such as aldehyde, cyano and ester groups are well tolerated and afford the desired functionalized dienynes. Further, these 1,3-buta-diene-3-yne derivatives are utilized for the

  据报道，在PdCl 2和CuI催化剂存在下，从β-卤代苯乙烯和苯基乙炔衍生物开始合成官能化的不对称1,3-丁二烯-3-炔衍生物的方法。诸如醛基，氰基和酯基的官能团具有良好的耐受性，并提供所需的官能化二烯。此外，这些1，3-丁二烯-3-炔衍生物被用于合成新的三取代的吡啶衍生物。
• Convenient access to 1,3,5-triaroylbenzenes
  作者：Delphine Joseph、Raphael Jankowski、Damien Prim、Jacqueline Mahuteau、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01967-6

  日期：2002.11

  The unusual transformation of β-aryl-β-haloacroleins into valuable triaroylbenzenes is reported by the first time. The convenient sequence takes advantage on the one step access to triaroylbenzenes. This work establishes that the presence of amine is required for the trimerization procedure since it is involved in the formation of iminium–enamine intermediate A.

  首次报道了β-芳基-β-卤代丙烯醛向有价值的三芳酰基苯的不寻常转化。方便的顺序在一步接触三芳酰基苯的过程中得到了利用。这项工作表明三聚过程中需要存在胺，因为它参与了亚胺-烯胺中间体A的形成。
• Secondary Amine‐Mediated Domino Reaction for the Synthesis of Substituted Quinolines from Dicyanoalkenes and Enynals
  作者：Yujiro Hayashi、Xiaolei Han、Naoki Mori

  DOI：10.1002/chem.202301093

  日期：2023.7.14

  synthesized from dicyanoalkenes and unsaturated aldehydes via an organocatalyst-mediated domino reaction in excellent yields. Two catalytic system were established including diphenylprolinol silyl ether and di(2-ethyl)hexylamine. As catalyst is the amine and a by-product is only water, this is an environmentally benign reaction.

  通过有机催化剂介导的多米诺骨牌反应，由二氰基烯烃和不饱和醛合成多取代喹啉衍生物，收率优异。建立了二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和二(2-乙基)己胺两种催化体系。由于催化剂是胺，副产物仅为水，因此这是一种环境友好的反应。