Methyl-phenyl-triethylsilanyl-amine | 13175-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-phenyl-triethylsilanyl-amine
• 英文别名: N-methyl-N-triethylsilylaniline
• CAS: 13175-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: SSOGHMJGIFELDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-phenyl-triethylsilanyl-amine 、 对三氟甲基苯甲酸苯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二环己基磷)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯的镍催化脱羰胺化

  摘要：

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13531
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N-甲基苯胺 在 十二羰基三钌 作用下， 反应 4.0h， 生成 Methyl-phenyl-triethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium carbonyl-catalysed Si–heteroatom X coupling (X = S, O, N)

  摘要：

  Ru-3(CO)(12) has been shown to catalyse the coupling of silanes with thiols, alcohols and amines with turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) of up to 200 and 50 h(-1) at 80 degrees C. IR, NMR and mass spectroscopic studies have identified a ruthenium dimer complex, [Ru(CO)(4)(SiEt3)](2) as a likely resting state of the catalyst. A mechanism involving this complex has been proposed for the siliconethiol coupling process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.024

文献信息

• Ruthenium carbonyl-catalysed Si–heteroatom X coupling (X = S, O, N)
  作者：Chun Keong Toh、Hwa Tiong Poh、Ching Si Lim、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.024

  日期：2012.10

  Ru-3(CO)(12) has been shown to catalyse the coupling of silanes with thiols, alcohols and amines with turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) of up to 200 and 50 h(-1) at 80 degrees C. IR, NMR and mass spectroscopic studies have identified a ruthenium dimer complex, [Ru(CO)(4)(SiEt3)](2) as a likely resting state of the catalyst. A mechanism involving this complex has been proposed for the siliconethiol coupling process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。