diallyl(ethoxy)(p-tolyl)silane | 1332705-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diallyl(ethoxy)(p-tolyl)silane
• 英文别名: ethoxy(4-methylphenyl)di(prop-2-enyl)silane；Ethoxy-(4-methylphenyl)-bis(prop-2-enyl)silane；ethoxy-(4-methylphenyl)-bis(prop-2-enyl)silane
• CAS: 1332705-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: WIIFKGCSFLQJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl(ethoxy)(p-tolyl)silane 在 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1,3-bis(4-methylphenyl)-1,1,3,3-tetra(prop-2-enyl)disiloxane
  参考文献：
  名称：

  使用Meerwein试剂从烷氧基硅烷合成对称二硅氧烷的有效方法

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290668
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diallyl(ethoxy)(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 试剂介导的，显着增强烷氧基硅烷上的亲核氟化

  摘要：

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290757

文献信息

• Enhanced sol–gel polymerization of organoallylsilanes by solvent effect
  作者：Yoshifumi Maegawa、Norihiro Mizoshita、Takao Tani、Toyoshi Shimada、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c1jm11565k

  日期：——

  We investigated solvent effects on the acid-catalyzed deallylation of organoallylsilane precursors to identify mild sol–gel polymerization conditions. Organoallylsilanes are expected to be alternative precursors for preparation of functionalized organosilica hybrids but they undergo sol–gel polymerization with difficulty due to their low reactivity towards hydrolysis. Sol–gel polymerization of model organoallylsilane precursors was conducted in various organic solvents and deallylation was monitored by 1H NMR spectroscopy. The nature of the solvent was found to strongly influence the deallylation rate and a significant correlation was observed between reaction rate and solvent basicity, which suggests that proton activity is a key factor in enhancing the reaction rate. In particular, acetonitrile was found to most effectively enhance the rate, and it accelerated the formation of a spirobifluorene-bridged organosilica hybrid film from its allylsilane precursor under a mild acidic condition. This key finding can be generally utilized for the preparation of organoallylsilane-derived highly functionalized organosilica hybrids.

  我们研究了溶剂对酸催化有机烯丙基硅烷前体脱烯丙基反应的影响，从而确定了温和的溶胶聚合条件。有机烯丙基硅烷有望成为制备功能化有机硅杂化物的替代前体，但由于其水解反应性低，很难进行溶胶聚合。在各种有机溶剂中对模型有机烯丙基硅烷前体进行了溶胶聚合反应，并通过 1H NMR 光谱监测脱烯丙基反应。研究发现，溶剂的性质对脱烯丙基速率有很大影响，反应速率与溶剂碱性之间存在显著的相关性，这表明质子活性是提高反应速率的关键因素。其中，乙腈能最有效地提高反应速率，并能在弱酸性条件下加速烯丙基硅烷前体形成螺二芴桥接有机硅杂化膜。这一重要发现可普遍用于制备有机烯丙基硅烷衍生的高功能化有机硅杂化物。