1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile | 75587-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-oxo-6-neopentyl-3-pyridinecarbonitrile；1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentyl-3-cyanopyridine；6-(2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 75587-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VNPZPSXUDIBMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(phenylmethoxy)-3-(chloromethyl)-6-(2,2-dimethylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代-6-（2,2-二甲基丙基）-3-吡啶甲酸，类似物和衍生物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）

  DOI：

  10.1021/jm00150a008
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 、 甲酸乙酯 、 氰乙酰胺 生成 1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  YOUNGDALE, G. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-diabetic 1,2-dihydro-2-oxo-6-alkyl-nicotinic acids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04275069A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  The present invention relates to certain 6-alkyl-1,2-dihydro-2-oxo-nicotinic acid derivatives, their preparation, and antihyperglycemic use.

  本发明涉及某些6-烷基-1,2-二氢-2-氧基烟酸衍生物，其制备和抗高血糖用途。
• Antidiabetic 1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentyl-nicotinic acids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04220648A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  The present invention relates to certain 6-alkyl-1,2-dihydro-2-oxo-nicotinic acid derivatives, their preparation, and antihyperglycemic use.

  本发明涉及某些6-烷基-1,2-二氢-2-氧基-烟酸衍生物，其制备和抗高血糖用途。
• YOUNGDALE, G. A.
  作者：YOUNGDALE, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• YOUNGDALE, G. A.;OGLIA, T. F., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1790-1796
  作者：YOUNGDALE, G. A.、OGLIA, T. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4220648A
  申请人：——

  公开号：US4220648A

  公开（公告）日：1980-09-02