4-(4-methylthiobenzyl)pyrimidine | 337461-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-methylthiobenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-methylthiobenzylo)pyrimidine；4-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]pyrimidine
• CAS: 337461-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: UJJCKFVSBGSGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到4-(4-methylthiobenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura和Negishi方法研究了一系列法医相关的吡啶和嘧啶

  摘要：

  制备了5-芳基-4-甲基嘧啶，4-苄基嘧啶，2，6-苄基吡啶和2，6-二苄基-4-甲基吡啶的苯环取代的衍生物的文库。5-芳基-4-甲基嘧啶的合成是通过芳基硼酸与5-溴-4-甲基嘧啶之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应完成的。通过用环取代的苄基锌试剂处理4-溴嘧啶和2,6-二溴吡啶衍生物来合成4-苄基嘧啶和2,6-苄基吡啶。 交叉偶联反应-苯丙胺类似物-Leuckart合成-药物-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260224

文献信息

• Synthesis and in vitro toxicity of 4-MTA, its characteristic clandestine synthesis byproducts and related sulfur substituted α-alkylthioamphetamines
  作者：Suzanne M. Cloonan、John J. Keating、Desmond Corrigan、John E. O’Brien、Pierce V. Kavanagh、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.022

  日期：2010.6.1

  drugs often contain byproducts of uncontrolled, illegal clandestine synthetic processes. We report the isolation and structural identification of a number of novel pyridines, dihydropyridone and N,N-di(1-aryl-2-propyl) amines as route-specific byproducts associated with clandestine synthesis of 4-MTA and related amphetamines. We report the in vitro cytotoxicity of 4-MTA, its synthesis byproducts together

  4-甲硫基苯丙胺（4-MTA）被认为是一种3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）滥用药物。这种苯丙胺类药物通常含有不受控制的非法秘密合成过程的副产物。我们报告了许多新型吡啶，二氢吡啶酮和N，N的分离和结构鉴定-二（1-芳基-2-丙基）胺是与4-MTA和相关苯丙胺的秘密合成有关的途径特定的副产物。我们报告了4-MTA的体外细胞毒性，其合成副产物与一些结构相关的硫取代的α-烷基苯乙胺在过度表达人单胺转运蛋白的细胞系以及主要神经元细胞系模型和多巴胺能神经母细胞瘤细胞系中。在药理定义的浓度范围内，发现4-MTA以及许多其他与结构相关的苯丙胺衍生物和合成杂质对这些细胞具有细胞毒性，这表明4-MTA在体外是细胞毒性剂，因此可能具有神经毒性剂的潜力。体内。