6-amino-2-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-amino-2-(3-methoxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: RGXISPGJPDFOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 胆固醇甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到(3S,8S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-(3-methoxypropyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of fluorophore–cholesterol conjugates into liposomal and mycobacterial membranes

  摘要：

  Fluorescently-labeled steroids that emit intense blue light in nonpolar solvent (lambda(em) (CH2Cl2) approximate to 440 nm, Phi(F) = 0.70) were prepared by treating cholesteryl chloroformate with 4-amino-1,8-naphthalimides. The lipid portion of the conjugates embeds into liposomal membrane bilayers in minutes, leaving the fluorophore exposed to the external aqueous environment. This causes a 40-nm red-shift in lambda(em) and significant quenching. DFT optimizations predict the conjugates to be about 30 angstrom long when fully extended, but rotation about the linker group can bring the compounds into an 'L'-shape. Such a conformation would allow the cholesteryl anchor to remain parallel to the acyl chains of a membrane while the fluorescent group resides in the interfacial region, instead of extending beyond it. When incubated with Mycobacterium smegmatis mc2 155, a bacterial species known to use natural cholesterol, the labeled steroids support growth and can be found localized in the membrane fraction of the cells using HPLC. These findings demonstrate stable integration of fluorescent cholesterols into bacterial membranes in vivo, indicating that these compounds may be useful for evaluating cholesterol uptake in prokaryotic organisms. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxypropyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 1,1-二苯乙烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到6-amino-2-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。

  公开号：

  CN115521256A

文献信息

• Incorporation of fluorophore–cholesterol conjugates into liposomal and mycobacterial membranes
  作者：Ashley N. Wercholuk、Jenna M. Thuman、Jordan L. Stanley、Andrew L. Sargent、Eric S. Anderson、William E. Allen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.030

  日期：2016.3

  Fluorescently-labeled steroids that emit intense blue light in nonpolar solvent (lambda(em) (CH2Cl2) approximate to 440 nm, Phi(F) = 0.70) were prepared by treating cholesteryl chloroformate with 4-amino-1,8-naphthalimides. The lipid portion of the conjugates embeds into liposomal membrane bilayers in minutes, leaving the fluorophore exposed to the external aqueous environment. This causes a 40-nm red-shift in lambda(em) and significant quenching. DFT optimizations predict the conjugates to be about 30 angstrom long when fully extended, but rotation about the linker group can bring the compounds into an 'L'-shape. Such a conformation would allow the cholesteryl anchor to remain parallel to the acyl chains of a membrane while the fluorescent group resides in the interfacial region, instead of extending beyond it. When incubated with Mycobacterium smegmatis mc2 155, a bacterial species known to use natural cholesterol, the labeled steroids support growth and can be found localized in the membrane fraction of the cells using HPLC. These findings demonstrate stable integration of fluorescent cholesterols into bacterial membranes in vivo, indicating that these compounds may be useful for evaluating cholesterol uptake in prokaryotic organisms. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN115521256A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。