1-[2-(4-chlorophenyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylthio)benzene | 158959-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylthio)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopenten-1-yl]benzene
• CAS: 158959-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₇ClS
• 分子量: 300.852
• InChiKey: LSHPWYCSXYPMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylthio)benzene 在 Oxone 、 三乙基硼 、 sodium acetate 、 丙基氯化镁 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-[2-(4-chlorophenyl)cyclopenten-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)cyclopenten-1-yl]-4-(methylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023

文献信息

• 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05420287A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, fluoro, hydroxymethyl, carbomethoxy, trifluoromethyl, carboxyl and fluoromethyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.9, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrido, methyl, fluoro and chloro; and wherein each of R.sup.5 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, cyano, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, methylsulfonyl and sulfamyl; provided that when A is ##STR3## R.sup.5 cannot be hydrido when R.sup.10 is selected from hydrido, cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy.; further provided that R.sup.10 cannot be hydrido when R.sup.5 is selected from cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; and further provided that R.sup.5 and R.sup.10 are not both methoxy; or a pharmaceutically suitable salt thereof.

  本文介绍了一类1,2-二芳基环戊烯化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义：##STR1## 其中A选择自##STR2## 其中R1和R2中的每一个独立地选择自氢基、甲基、乙基、氟、羟甲基、羧甲氧基、三氟甲基、羧基和氟甲基；其中R3、R4、R6到R9、R11和R12中的每一个独立地选择自氢基、甲基、氟和氯；其中R5和R10中的每一个独立地选择自氢基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、氰基、三氟甲基、羟甲基、甲氧甲基、甲基磺酰基和磺酰胺基；前提是当A为##STR3## 当R10选择自氢基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基时，R5不能是氢基；进一步提供，当R5选择自氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基时，R10不能是氢基；进一步提供，R5和R10不能同时是甲氧基；或其药学上适宜的盐。
• Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05663180A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R.sup.5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类1,2-二芳基环戊烯化合物，用于治疗炎症和炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式III定义：其中R1和R2各自独立地选自烷基、氢代基、羟基烷基、卤素、卤代烷基、烷氧羰基和羧基；其中R5选自烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和磺酰胺基；B为苯基或吡啶基，其中B在可取代的位置上可以用烷基、卤素、烷基硫、氰基、卤代烷基、烷氧基、羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。
• [EN] 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYLE SERVANT AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995011883A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R1 and R2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention se rapporte à une classe de composés de 1,2-diarylcyclopentényle, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui sont utiles pour traiter des inflammations et des troubles associés à des inflammations. Des composés particulièrement intéressants sont représentés par la formule (III), dans laquelle chacun des éléments R1 et R2 est choisi séparemment parmi alkyle, hydrido, hydroxyalkyle, halo, haloalkyle, alcoxycarbonyle et carboxyle; R5 est choisi parmi alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle; et B représente phényle ou pyridyle, B étant éventuellement substitué en une position substituable par alkyle, halo, alkylthio, cyano, haloalkyle, alcoxy, hydroxyalkyle et alcoxyalkyle.

  1,2-二环戊二烯二甲氧基的有机化合物类别描述为用于治疗炎症及与炎症相关的疾病。具有特别吸引力的化合物由公式（III）定义，其中R1和R2各自从烷基、单质、羟基烷基、卤素、卤素烷基、甲氧基羰基和羰基中选择；其中R5从烷基硫酸酯、卤素烷基硫酸酯和硫胺基中选择；以及B为苯基或吡咯基，其中B可在可选的取代位点上用烷基、卤素、烷基硫、羰基、卤素烷基、醇基、羟基烷基和醇基烷基取代，或以药用 acceptable 盐形式存在。
• 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724566A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5344991A
  申请人：——

  公开号：US5344991A

  公开（公告）日：1994-09-06