3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 187740-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 187740-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: QYRNZVGYXGTVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基碘与烯烃的偶联：氢化多巴钴的去质子化使周转率提高

  摘要：

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201105235

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014195972A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Iodides with Alkenes: Deprotonation of Hydridocobalt Enables Turnover
  作者：Matthias E. Weiss、Lukas M. Kreis、Alex Lauber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201105235

  日期：2011.11.18

  Completing the cycle: Cobalt complexes I and II were found to catalyze intramolecular alkyl Heck‐type coupling reactions of alkyl iodides to alkenes upon irradiation with visible light in the presence of a tertiary amine base. The use of base is key to the catalytic turnover. The compatibility of the method with a broad range of functional groups opens opportunities for synthesis.

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。