p-tolyl (O,1-(2)H2)methanol | 118744-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl (O,1-(2)H2)methanol
• 英文别名: 1-[Deuterio(deuteriooxy)methyl]-4-methylbenzene；1-[deuterio(deuteriooxy)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 118744-38-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: KMTDMTZBNYGUNX-JYFDYMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到p-tolyl (O,1-(2)H2)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用水作为溶剂，由对甲苯磺酰基hydr直接，无金属地合成苄醇和氘代苄醇

  摘要：

  摘要 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290372

文献信息

• A Biphasic Medium Slows Down the Transfer Hydrogenation and Allows a Selective Catalytic Deuterium Labeling of Amines from Imines Mediated by a Ru−H/D⁺Exchange in D₂O
  作者：Margarita Ruiz‐Castañeda、M. Carmen Carrión、Lucía Santos、Blanca R. Manzano、Gustavo Espino、Félix A. Jalón

  DOI：10.1002/cctc.201801343

  日期：2018.12.7

  The transfer hydrogenation (TH) of several aldimines has been studied using [RuCl(p‐cymene)(dmbpy)]BF4, 1, (dmbpy=4,4′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine) as a precatalyst. Both neat water and a biphasic water/toluene mixture (w/t) have been successfully used as solvents. In the w/t medium the corresponding precursors, amine and aldehyde, were also used as substrates for a transfer hydrogenative reductive amination

  几个醛亚胺的转移氢化（TH）已使用将[RuCl（研究p -cymene）（dmbpy）] BF 4，1，（dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）作为前段催化剂。纯水和水/甲苯两相混合物（重量/吨）均已成功用作溶剂。在w / t介质中，相应的前体胺和醛也用作转移氢化还原胺化的底物。所得烷基化胺的选择性氘标记是这项工作的主要目标。使用D 2 O时，胺中的D含量可以忽略不计，但D 2中的D掺入量很高O /甲苯。根据计算，这是由于氢化物转移的相对速率和RuH / D +交换的相对速率的影响。随着底物浓度降低，氢化物转移速率降低，氘的掺入量随时间增加。进行的可回收性分析反映了pH在TH对亚胺或亚胺水解产生的醛的亚胺或醛的选择性中的重要性。
• A Mechanistic Perspective on the Mechanochemical Method To Reduce Carbonyl Groups with Stainless Steel and Water
  作者：Mennatullah M. Mokhtar、Joel M. Andersen、Ethan A. Kister、Jordan X. Hopkins、Tom Estier、Fiona Hamilton、Hairong Guan、James Mack、Rebecca A. Haley

  DOI：10.1002/ejoc.202300149

  日期：2023.6.14

  Mechanochemical reduction of the carbonyl group has been investigated using temperature-controlled mixer mill. The design of solvent-free organic transformation has resulted in increased interest in mechanochemistry, the water-mediated mechanochemical reduction was conducted in a stainless-steel vial. Mechanistic studies suggest that the reduction proceeds through a single electron transfer pathway

  已使用温控混合研磨机研究了羰基的机械化学还原。无溶剂有机转化的设计引起了人们对机械化学的兴趣增加，水介导的机械化学还原是在不锈钢小瓶中进行的。机理研究表明，还原通过单一电子转移途径进行，铁和镍是反应的基本成分。
• Direct, Metal-Free Synthesis of Benzyl Alcohols and Deuterated Benzyl Alcohols from p-Toluenesulfonylhydrazones Using Water as Solvent
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Ángel García-Muñoz、Aldo Ortega-Arizmendi、Mario García-Carrillo、Eduardo Díaz、Nelly Gonzalez-Rivas

  DOI：10.1055/s-0031-1290372

  日期：2012.7

  of diazoalkanes derived from p-toluenesulfonylhydrazones to water under reflux and microwave conditions, in high yields. In addition, this protocol was successfully applied in the synthesis of deuterium-labeled alcohols using deuterium oxide. A novel library of diverse alcohols was synthesized by metal-free couplings of diazoalkanes derived from p-toluenesulfonylhydrazones to water under reflux and microwave

  摘要 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。 通过在回流和微波条件下以高收率通过衍生自对甲苯磺酰基azo的重氮烷与金属的无金属偶联，合成了新的多元醇文库。此外，该方案已成功用于使用氧化氘合成氘标记的醇。