AC-5-ME-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺单体 | 105931-57-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: AC-5-ME-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺单体
• 中文别名: 5-甲基-N4-苯甲酰基脱氧胞苷亚磷酰胺；5甲基DC；N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-5-甲基-胞苷3'-[2-氰基乙基N,N-二异丙基亚磷酰胺]；Bz-5-ME-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺单体
• 英文名称: 5-methyl dC amidite
• 英文别名: [5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxy-N⁴-benzoyl-5-methylcytidin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；[5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxy-N-benzoyl-5-methylcytidin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；[5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxy-N4-benzoyl-5-methylcytidin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-N-4-benzoyl-5-methylcytidine；[5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxy-N²-benzoyl-5-methylcytidin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；N4-Benzoyl-2'-deoxy-5'-O-DMT-5-methylcytidine 3'-CE phosphoramidite；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 105931-57-5
• 化学式: C₄₇H₅₄N₅O₈P
• 分子量: 847.948
• InChiKey: AGMUHEZFYUECLW-QUZMAVINSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（294.84 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

Bz-5-ME-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺单体可用作医药合成中间体。研究人员开发了一种新的、简化的商业过程，用于制备核苷亚磷酰胺类化合物，这是基于寡核苷酸的药物自动固相支持合成的关键原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AC-5-ME-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺单体 在 四氮唑 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-[[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimer Phosphoramidite Synthons for Oligodeoxyribonucleotide Phosphorothioates Using Diethyldithiocarbonate disulfide as an Efficient Sulfurizing Reagent

  摘要：

  An efficient solution phase synthesis of deoxyribonucleoside phosphorothioate dimers utilizing phosphoramidite approach is described. Diethyldithiocarbonate disulfide (DDD) was found to be an efficient sulfurizing reagent in the conversion of phosphite triesters to phosphorothioate triesters.

  DOI：

  10.1080/07328319908044844
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 N-甲基咪唑 、 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 AC-5-ME-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺单体
  参考文献：
  名称：

  Antisense modulation of P2X4 expression

  摘要：

  提供了用于调节P2X4表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括特别针对编码P2X4的核酸的反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节P2X4表达和治疗与P2X4表达相关疾病的方法。

  公开号：

  US20040002152A1

文献信息

• Antisense modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040087523A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of cyclin-dependent kinase 6. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding cyclin-dependent kinase 6. Methods of using these compounds for modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression and for treatment of diseases associated with expression of cyclin-dependent kinase 6 are provided.

  提供了用于调节细胞周期依赖性激酶6表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码细胞周期依赖性激酶6的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节细胞周期依赖性激酶6表达以及治疗与细胞周期依赖性激酶6表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of PTPN12 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030232434A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of PTPN12. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding PTPN12. Methods of using these compounds for modulation of PTPN12 expression and for treatment of diseases associated with expression of PTPN12 are provided.

  提供了用于调节PTPN12表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码PTPN12的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节PTPN12表达和治疗与PTPN12表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of histone deacetylase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030236204A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of histone deacetylase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding histone deacetylase 2. Methods of using these compounds for modulation of histone deacetylase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of histone deacetylase 2 are provided.

  提供了用于调节组蛋白去乙酰化酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括特别针对编码组蛋白去乙酰化酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节组蛋白去乙酰化酶2表达并治疗与组蛋白去乙酰化酶2表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of selenophosphate synthetase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040002151A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of selenophosphate synthetase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding selenophosphate synthetase 2. Methods of using these compounds for modulation of selenophosphate synthetase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of selenophosphate synthetase 2 are provided.

  提供了用于调节硒磷酸合成酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码硒磷酸合成酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节硒磷酸合成酶2表达并治疗与硒磷酸合成酶2表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of SMRT expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040005292A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of SMRT. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding SMRT. Methods of using these compounds for modulation of SMRT expression and for treatment of diseases associated with expression of SMRT are provided.

  提供了用于调节SMRT表达的反义物质、组合物和方法。这些组合物包括针对编码SMRT的核酸的反义物质，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节SMRT表达和治疗与SMRT表达相关疾病的方法。