3,3'-4,4'-tetracyanobiphenyl | 23277-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-4,4'-tetracyanobiphenyl
• 英文别名: 4-(3,4-Dicyanophenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile；4-(3,4-dicyanophenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 23277-24-9
• 化学式: C₁₆H₆N₄
• 分子量: 254.25
• InChiKey: CTLUUWLUTCTNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘酞腈 在 镍 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3,3'-4,4'-tetracyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Lam, Herman; Marcuccio, Sebastian M.; Svirskaya, Polina I., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unveiling Three Interconvertible Redox States of Boraphenalene
  作者：Chun-Lin Deng、Kimberly K. Hollister、Andrew Molino、Bi Youan E. Tra、Diane A. Dickie、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1021/jacs.3c13726

  日期：2024.3.6

  radical 1•. The 1-boraphenalenyl cation 1+ and anion 1– have also been electrochemically observed and chemically isolated, representing new redox forms of boraphenalene for the study of non-Kekulé polynuclear benzenoid molecules. Experimental and theoretical investigations suggest that the interconvertible three-redox-state species undergo reversible electronic structure modifications, which primarily

  中性1-硼苯那烯显示出苯烯基碳正离子的等电子结构，预计将成为一种有吸引力的有机硼多重氧化还原系统。然而，尽管中性含硼（III）的苯酚化合物的制备已被广泛研究，但新的氧化还原态的分离仍然难以捉摸。在此，我们采用N-杂环卡宾配体稳定方法，首次分离出稳定且双极性的1-boraphenalenyl自由基1 • 。 1-硼苯那烯基阳离子1 +和阴离子1 -也已被电化学观察和化学分离，代表了用于研究非凯库勒多核苯环分子的硼苯那烯的新氧化还原形式。实验和理论研究表明，可相互转换的三氧化还原态物质经历可逆的电子结构修饰，这主要发生在分子的多环骨架上，与已知的供体稳定的有机硼化合物相比，表现出非典型行为。初始反应性研究、芳香性评估和光物理研究显示了氧化还原态依赖性趋势。 1 +在溶液和固态下均发光，而1 •表现出以硼为中心的反应性，而1 -在 boraphenalenyl 骨架上发生取代化学并充当单电子转移还原剂。