(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl tosylate | 401519-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl tosylate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 401519-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: RZDKPDPBJTUGKU-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl tosylate 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-Hydroxy-3-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Access to Enantiomerically Purecis-Dialkyl-Substitutedγ- andδ-Lactones

  摘要：

  A facile general route to enantiomerically pure 3,4-cis-dialkyl-substituted gamma -lactones and 4,5-cis-dialkyl-substituted delta -lactones by TiCl4-mediated Evans asymmetric aldolization as the key step is exemplified by synthesis of cis-(3R,4R)-3-methyldecan-4-olide and (4R,5R)-aerangis lactone.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3428::aid-hlca3428>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methylnonanoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o