4-tert-butyl-benzoic acid 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl ester | 68571-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-benzoic acid 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: [1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 68571-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 417.335
• InChiKey: MPKFUFRVAUAVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-(1H-咪唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-benzoic acid 1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  根据内部库的虚拟筛选，酶动力学和毒性研究，Azole抗真菌化合物可能具有双重胆碱酯酶抑制潜能。

  摘要：

  胆碱酯酶抑制剂的最新进展为治疗认知障碍（如阿尔茨海默氏病）开辟了新的场所。据报道，某些咪唑类抗唑类药物具有抑制胆碱酯酶的作用，因此可改善认知功能障碍。在这项研究中，我们测试了通过内部库中的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用的虚拟筛选选择的一组唑类抗真菌衍生物。化合物61显示出有效和选择性的AChE抑制作用（IC 50 = 8.77 µM）。除许多有效的AChE抑制剂外，该研究还产生了双重AChE / BChE抑制剂。酶动力学分析表明，AChE抑制剂是竞争性抑制剂。所有活性化合物均为咪唑衍生物，建模研究表明，质子化状态下的咪唑对与AChE和BChE活性位点的一些关键残基的结合相互作用贡献很大。活性衍生物对鼠成纤维细胞活力的细胞毒性作用可忽略不计。根据我们的研究结果，以唑类抗真菌药物的经典骨架为特征的化合物具有较高的抗胆碱酯酶药物设计潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130268